Question

4．有機(jī)物H是一種醫(yī)藥中間體．它的合成路線如圖：

已知：
①RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$
②RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
③RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′
回答下列問(wèn)題：
（1）A→B、B→C的反應(yīng)類型依次是取代（或水解）反應(yīng)、氧化反應(yīng)．
（2）E中官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；H中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（3）D的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①含有-CN（氰基）和-OH；
②含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種．
（4）E在一定條件下可反應(yīng)生成一種高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）E+F→G的化學(xué)方程式為．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以乙醉為原料制備F的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）．

Answer 1

分析 由合成流程可知，甲苯與氯氣光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成D為，D發(fā)生信息②中的水解生成E為，乙醇氧化生成乙酸后發(fā)生信息③中的反應(yīng)生成F，E與F反應(yīng)生成G為，最后發(fā)生信息③中取代反應(yīng)生成H，以此來(lái)解答．

解答 解：（1）A→B、B→C的反應(yīng)類型依次是取代（或水解）反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故答案為：取代（或水解）；氧化；
（2）E中官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；H中苯環(huán)上有3種H、甲基上有1種H、次甲基上有1種H，共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
故答案為：羥基、羧基；5；
（3）D的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)①含有-CN（氰基）和-OH；②含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，則苯環(huán)上有2種H，符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
答：符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）E在一定條件下可反應(yīng)生成一種高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）E+F→G的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）以乙醉為原料制備F的合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握習(xí)題中的信息、合成流程中官能團(tuán)的變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等．