Question

【題目】芳綸可以制成防彈衣、防彈頭盔、防彈裝甲等，對位芳綸纖維J(聚對苯二甲酰對苯二胺)是重要的國防軍工材料。化合物A、乙烯、苯制備J的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為____________________。

（2）A→B的反應(yīng)類型是____________________。

（3）實(shí)驗(yàn)室由苯制備F所需試劑、條件分別為____________________。

（4）G中官能團(tuán)的名稱是____________________。

（5）E與I反應(yīng)生成J的化學(xué)方程式為____________________。

（6）寫出與D互為同分異構(gòu)體的只含酯基的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為2：2：1：1____________________。

（7）參照上述合成路線，以1，3-戊二烯和丙烯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備鄰苯二甲酸的合成路線____________________。

Answer 1

【答案】2，4-己二烯 加成反應(yīng) 濃硝酸/濃硫酸、加熱 氨基

【解析】

2,4-己二烯中的共軛雙鍵與CH2=CH2的雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)形成六圓環(huán)，在“Pd/C，△”條件下脫氫形成苯環(huán)，酸性KMnO4溶液氧化苯環(huán)側(cè)鏈2個甲基生成對苯二甲酸，在SOCl2/DMF下生成；由硝基苯經(jīng)Fe/HCl還原反應(yīng)生成苯胺，由苯胺經(jīng)2步轉(zhuǎn)化為對苯二胺，由與對苯二胺發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚對苯二甲酰對苯二胺。由此分析解答。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCH=CHCH3，其名稱為2,4-己二烯。

(2)A分子含有共軛二烯，與乙烯發(fā)生1,4-加成反應(yīng)形成六圓環(huán)，所以A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。

(3)F為硝基苯，可由苯與濃硝酸在濃硫酸催化下反應(yīng)生成，+HNO3+H2O，所以實(shí)驗(yàn)室由苯制備硝基苯所需要試劑、條件分別為濃硝酸和濃硫酸，加熱到50~600C。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團(tuán)-NH2的名稱為氨基。

(5) 由題意知J是聚對苯二甲酰對苯二胺，屬于高分化合物，從E和I分子中的官能團(tuán)看，它們應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成-CONH-鍵和HCl。其化學(xué)反應(yīng)方程式為n+n+(2n－1)HCl。

(6)D的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體含2個酯基和一個苯基，4種等效氫原子中氫原子個數(shù)比2:2:1:1，可推測含2個甲酸酯基（-OOCH）且處于間位，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。

(7) 以1，3-戊二烯的共軛雙鍵與丙烯的雙鍵加成形成六圓環(huán)，經(jīng)過“Pd/C，△”條件脫氫異構(gòu)化形成苯環(huán)，最后用酸性KMnO4溶液氧化苯環(huán)側(cè)鏈鄰位上的兩個甲基，生成鄰苯二甲酸。其合成路線如下：。