Question

（15分）紫杉醇（paclitaxel）是一種抗癌藥，化合物D是紫杉醇的側(cè)鏈，D的合成路線(xiàn)如下：

（1）A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的獲獎(jiǎng)成果——交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：

CH3COOCH2COCl + X A + HCl

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（2）已知酯和酰胺在過(guò)量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：

CH3COOC2H5＋CH3OH CH3COOCH3＋C2H5OH

CH3CO＋CH3OH CH3COOCH3＋H

“醇解反應(yīng)”的反應(yīng)類(lèi)型為 ，B轉(zhuǎn)化為C中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（3）若最后一步水解的條件控制不好，D會(huì)繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。

①E在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，寫(xiě)出所得高分子化合物的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ；

②F的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜有4個(gè)峰的有兩種，請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

（4）已知：①RCHO ②R′COOHR′COCl

寫(xiě)出以甲醛和乙醛為原料合成CH3COOCH2COCl的路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：

Answer 1

（1） ；（2） 取代反應(yīng) CH3COOCH3 ；

（3）①（或）②（或）

（4）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)CH3COOCH2COCl + XA + HCl，可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（2）根據(jù)“醇解反應(yīng)”的方程式可以看出該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；B與CH3OH在K2CO3作用下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生C和CH3COOCH3；（3）若最后一步水解的條件控制不好，D會(huì)繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。 ①E在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，則所得高分子化合物的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：（或；②F的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分子中含有醛基，且核磁共振氫譜有4個(gè)峰的有兩種，請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（或）；（4）根據(jù)題意以甲醛和乙醛為原料合成CH3COOCH2COCl的路線(xiàn)流程圖是。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類(lèi)型、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的知識(shí)。