Question

1．請根據(jù)以下知識解答
（R代表烴基，下同．）
R-C≡C-（CH₂）_n-CH═CH₂+H₂$\stackrel{Pd，BaSO_{4}}{→}$R-CH═CH-（CH₂）_n-CH═CH₂
1，4-丁二醇是生產工程塑料PBT（聚對苯二甲酸丁二酯）的重要原料，它可以通過下圖兩種不同的合成路線制備，請寫出相應物質的結構簡式：

（1）請寫出A和D的結構簡式：HC≡CCH=CH₂、HC≡CCH₂OH．
（2）寫出生成CH₂BrCH=CHCH₂Br的化學反應方程式：CH₂=CHCH=CH₂+Br₂→CH₂BrCH=CHCH₂Br
寫出生成F （PBT）的化學方程式．
（3）關于對苯二甲酸的結構，在同一直線上的原子最多有4個．
（4）某學生研究發(fā)現(xiàn)由乙炔可制得乙二醇，請你設計出合理的反應流程圖．
提示：①合成過程中無機試劑任選 ②反應流程圖表示方法示例如下：
a $\stackrel{反應物}{→}$ b $\stackrel{反應物}{→}$  c …乙二醇．

Answer 1

分析 乙炔與甲醛發(fā)生加成反應生成D為HC≡CCH₂OH，D與甲醛進一步發(fā)生加成反應生成E為HOCH₂C≡CCH₂OH，E與氫氣發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH.2分子乙炔聚合得到A為HC≡CCH=CH₂，結合信息可知及HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH可知，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B為CH₂=CHCH=CH₂，B與溴發(fā)生1，4-加成反應生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，BrCH₂CH=CHCH₂Br與氫氣發(fā)生加成反應生成C為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，C發(fā)生水解反應得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，1，4-丁二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應生成PBT為．
（4）中由乙炔制乙二醇，可以用乙炔與氫氣加成生成乙烯，乙烯與溴加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再發(fā)生堿性水解可得乙二醇，

解答 解：乙炔與甲醛發(fā)生加成反應生成D為HC≡CCH₂OH，D與甲醛進一步發(fā)生加成反應生成E為HOCH₂C≡CCH₂OH，E與氫氣發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH.2分子乙炔聚合得到A為HC≡CCH=CH₂，結合信息可知及HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH可知，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B為CH₂=CHCH=CH₂，B與溴發(fā)生1，4-加成反應生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，BrCH₂CH=CHCH₂Br與氫氣發(fā)生加成反應生成C為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，C發(fā)生水解反應得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，1，4-丁二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應生成PBT為．
（1）由上述分析可知，A為HC≡CCH=CH₂，D為HC≡CCH₂OH，
故答案為：HC≡CCH=CH₂；HC≡CCH₂OH；
（2）CH₂=CHCH=CH₂與溴發(fā)生1，4-加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，化學反應方程式為：CH₂=CHCH=CH₂+Br₂→CH₂BrCH=CHCH₂Br，
1，4-丁二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應生成PBT，反應方程式為：，
故答案為：CH₂=CHCH=CH₂+Br₂→CH₂BrCH=CHCH₂Br；；
（3）關于對苯二甲酸的結構，在同一直線上的原子為處于苯環(huán)對位上的兩個碳和兩個氫原子，所以最多有4個，
故答案為：4；
（4）由乙炔制乙二醇，可以用乙炔與氫氣加成生成乙烯，乙烯與溴加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再發(fā)生堿性水解可得乙二醇，反應的合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，結合反應信息與HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力，熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．