Question

7．化合物A是石油化工的一種重要原料，其年產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工水平的標(biāo)志．用A和水煤氣為原料經(jīng)下列途徑合成化合物D（分子式為C₃H₆O₃）．
已知：

請回答下列問題；
（1）B的名稱：丙醛；D的結(jié)構(gòu)簡式：CH₂（OH）CH（OH）CHO．
（2）反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型依次為取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)．
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：CH₃CHBrCHO+NaOHCH₂=CHCHO+NaBr+H₂O．
（4）反應(yīng)④的目的是保護醛基，防止反應(yīng)⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化．
化合物M是D的一種同分異構(gòu)體，它最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，是人體內(nèi)糖類代謝的中間產(chǎn)物．M在濃硫酸存在的條件下加熱，既可生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可生成六原子環(huán)狀化合物F（C₆H₈O₄）．
（5）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：CH₂═CHCOOH； M→E的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（6）寫出M→F的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 由反應(yīng)②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故B為CH₃CH₂CHO，由反應(yīng)①可知，A為CH₂=CH₂，由反應(yīng)③CH₃CHBrCHOC，該反應(yīng)為類似鹵代烴的消去反應(yīng)，故C為CH₂=CHCHO，反應(yīng)⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，反應(yīng)④的作用是保護醛基，防止反應(yīng)⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化，由信息可知，反應(yīng)⑥為醚鍵發(fā)生水解反應(yīng)，重新生成醛基-CHO，故D為CH₂（OH）CH（OH）CHO，以此解答該題．

解答 解：由反應(yīng)②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故B為CH₃CH₂CHO，由反應(yīng)①可知，A為CH₂=CH₂，由反應(yīng)③CH₃CHBrCHOC，該反應(yīng)為類似鹵代烴的消去反應(yīng)，故C為CH₂=CHCHO，反應(yīng)⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，反應(yīng)④的作用是保護醛基，防止反應(yīng)⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化，由信息可知，反應(yīng)⑥為醚鍵發(fā)生水解反應(yīng)，重新生成醛基-CHO，故D為CH₂（OH）CH（OH）CHO，
（1）由以上分析可知B為CH₃CH₂CHO，為丙醛，D為CH₂（OH）CH（OH）CHO，故答案為：丙醛；CH₂（OH）CH（OH）CHO；
（2）反應(yīng)②是CH₃CHBrCHO一定條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③是CH₃CHBrCHO在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCHO，反應(yīng)方程式為：CH₃CHBrCHO+NaOHCH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
故答案為：CH₃CHBrCHO+NaOHCH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
（4）反應(yīng)⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，反應(yīng)④的作用是保護醛基，防止反應(yīng)⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化；
故答案為：保護醛基，防止反應(yīng)⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化；
（5）化合物M是CH₂（OH）CH（OH）CHO的一種同分異構(gòu)體，M在濃硫酸存在的條件下加熱，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子環(huán)狀化合物F（C₆H₈O₄），故M中含有羥基-OH，羧基-COOH，它最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，是人體內(nèi)糖類代謝的中間產(chǎn)物，故M為CH₃CH（OH）COOH，E為CH₂═CHCOOH，F(xiàn)為，M→E的反應(yīng)方程式為：CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，為消去反應(yīng)，
故答案為：CH₂═CHCOOH；消去反應(yīng)；
（6）M→F的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷與合成，是對有機化合物知識的綜合考查，有機推斷幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷B的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，難度中等．