Question

18．以乙醇為原料（其余自選）合成乙二酸乙二酯（），寫出有關(guān)方程式，并注明反應(yīng)類型．

Answer 1

分析 以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯，先乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，加成生成二鹵代烴，水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二酸，最后發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸乙二酯，以此來解答．

解答 解：乙醇濃硫酸170℃、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O（消去反應(yīng)），乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)方程式為CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br（加成反應(yīng)），1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，反應(yīng)方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr（取代反應(yīng)）；乙二醇可以被氧化為乙二酸，HOCH₂CH₂OH+2O₂$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH+2H₂O（氧化反應(yīng)），乙二酸和乙二醇之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二醇酯HOCH₂CH₂OH+HOOCCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O（取代反應(yīng)），
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O（消去反應(yīng)）；
CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br（加成反應(yīng)）；
CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr（取代反應(yīng)）；
HOCH₂CH₂OH+2O₂$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH+2H₂O（氧化反應(yīng)）；
HOCH₂CH₂OH+HOOCCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O（取代反應(yīng)）．

點評 本題考慮有機物的合成，由合成的有機物可知發(fā)生酯化反應(yīng)生成該物質(zhì)，結(jié)合乙醇的性質(zhì)分析合成路線即可解答，側(cè)重反應(yīng)類型的考查，題目難度不大．