【題目】德國化學(xué)家凱庫勒認(rèn)為苯分子的結(jié)構(gòu)中,碳碳間以單、雙鍵交替結(jié)合而成環(huán)狀。 為了評價凱庫勒的觀點,某學(xué)生設(shè)計了以下實驗方案:

實驗操作:

①按上圖所示的裝置圖連接好各儀器;

②檢驗裝置的氣密性;

③在 A 中加入適量的苯和液溴的混合液體,再加入少量鐵粉,塞上橡皮塞,打開 K1、K2止水夾,關(guān)閉 K3 止水夾;

④待燒瓶 C 中氣體收集滿后,將導(dǎo)管 b 的下端插入燒杯里的水中,關(guān)閉 K2,打開 K3,擠 壓預(yù)先裝有水的膠頭滴管的膠頭,觀察實驗現(xiàn)象。

請回答下列問題:

(1)實驗室可用 MnO2、NaBr 和濃硫酸混合共熱制取單質(zhì)溴,其中 MnO2 作氧化劑。寫 出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:____。

(2)簡述在實驗操作步驟②中檢驗裝置氣密性的方法:_____________________;在實驗過程中觀察到裝置 A 中有微沸現(xiàn)象,原因是_______________________。

(3)當(dāng) C 中觀察到____,可證明凱庫勒觀點是錯誤的,以下 還可證明凱庫勒觀點錯誤的事實是________

①6 個 C-H 鍵的長度相等

②6個碳碳鍵的長度都相等

③苯的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)

④苯的鄰二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)

⑤苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

⑥苯不能使溴的四氯化碳溶液因加成而褪色

A.①②⑤⑥ B.②④⑤⑥ C.全部 D.①②③④⑤

(4)查閱文獻(xiàn):苯與液溴在 FeBr3 催化下的反應(yīng)機(jī)理共分三步:

請完成第三步反應(yīng):Ⅲ____。

(5)將裝置 A 內(nèi)反應(yīng)后的液體依次進(jìn)行下列實驗操作就可得到較純凈的溴苯:

①用蒸餾水洗滌,振蕩,分液;②用 5%的 NaOH 溶液洗滌,振蕩,分液;③用蒸餾水洗 滌,振蕩,分液;④加人無水氯化鈣干燥;⑤____(填操作名稱)。

【答案】 MnO2 + 2NaBr + 2H2SO4 Br2↑ + MnSO4 + 2H2O + Na2SO4 連接好裝置,將導(dǎo)管 b 下端伸入燒杯水中,打開 K1、K2、K3,用酒精燈微熱燒瓶 A,若燒杯中有氣 泡產(chǎn)生,且停止加熱后導(dǎo)管 b 中形成穩(wěn)定的水柱,則裝置氣密性良好。 反應(yīng)放熱 C 中產(chǎn)生噴泉現(xiàn)象 B ( 蒸餾

【解析】(1)實驗室利用 MnO2、NaBr 和濃硫酸混合共熱制取單質(zhì)溴,其中 MnO2 作氧化劑,其還原產(chǎn)物為MnSO4,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為MnO2+2NaBr+2H2SO4 Br2↑+MnSO4+Na2SO4+2H2O;

(2)檢驗裝置氣密性的方法 連接好裝置,將導(dǎo)管 b 下端伸入燒杯水中,打開 K1、K2、K3,用酒精燈微熱燒瓶 A,若燒杯中有氣 泡產(chǎn)生,且停止加熱后導(dǎo)管 b 中形成穩(wěn)定的水柱,則裝置氣密性良好; 此反應(yīng)是放熱反應(yīng),在實驗過程中可觀察到裝置 A中有微沸現(xiàn)象;

(3)苯與溴如果發(fā)生加成反應(yīng),不會產(chǎn)生溴化氫,不會發(fā)生噴泉實驗;如果發(fā)生取代反應(yīng),則生成溴化氫,溴化氫易溶于水,能夠發(fā)生噴泉實驗,所以只要發(fā)生噴泉實驗,則證明苯與溴發(fā)生的是取代而不是加成反應(yīng),證明不含雙鍵,可以證明凱庫勒觀點錯誤;6 個 C-H 鍵的長度相等,無法說明是否存在單、雙鍵,故錯誤;6 個碳碳鍵的長度都相等,說明不存在單、雙鍵,故正確;苯的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu),無法說明是否存在單、雙鍵,故錯誤; 苯的鄰二氯代物只有一種結(jié)構(gòu),說明不存在單、雙鍵,故正確;苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明不存在單、雙鍵,故正確;苯不能使溴的四氯化碳溶液因加成而褪色,說明不存在單、雙鍵,故正確;故答案為B;

(4)第三步反應(yīng)為溴苯的生成,化學(xué)反應(yīng)為:;

(5)經(jīng)過后得到苯和溴苯的混合液,可利用沸點差異通過蒸餾進(jìn)行分離。

練習(xí)冊系列答案
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