Question

下面是以化合物I為原料合成一種香精（化合物Ⅵ）的合成路線，反應在一定條件下進行．化合物Ⅵ廣泛用于香精的調(diào)香劑．

回答下列問題：
（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應原子利用率可達100%，化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，該化合物核磁共振氫譜中有

 

個吸收峰．
（2）化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ發(fā)生

 

反應，其方程式為

 

（注明反應條件）．
（3）化合物Ⅴ有多種同分異構(gòu)體．請寫出與化合物Ⅴ官能團種類相同且無支鏈的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

（4）化合物Ⅵ不能發(fā)生的反應類型是

 

（填字母）．
A．加成反應      B．酯化反應       C．水解反應      D．加聚反應
（5）寫出化合物Ⅵ在一定條件下反應，生成高分子化合物的化學方程式：

 

（不需注明條件）．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應原子利用率可達100%，說明化合物Ⅰ與溴發(fā)生加成反應生成化合物Ⅱ，則Ⅰ應為，Ⅱ在堿性條件下水解生成Ⅲ，Ⅲ發(fā)生氧化反應生成Ⅳ，Ⅳ發(fā)生消去反應可生成Ⅴ，Ⅴ與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應可生成Ⅵ，根據(jù)有機物官能團的變化和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應原子利用率可達100%，說明化合物Ⅰ與溴發(fā)生加成反應生成化合物Ⅱ，則Ⅰ應為，該化合物中含有4種化學環(huán)境的不同氫原子，核磁共振氫譜有4個吸收峰，故答案為：；4；
（2）Ⅱ在堿性條件下水解生成Ⅲ，也屬于取代反應，反應方程式為：，
故答案為：水解或取代；；
（3）與化合物Ⅴ官能團種類相同且無支鏈的同分異構(gòu)體有CH₂=CHCH₂CHCCOOH、CH₃CH=CHCH₂COOH、CH₃CH₂CH=CHCOOH三種，故答案為：CH₂=CHCH₂CHCCOOH、CH₃CH=CHCH₂COOH、CH₃CH₂CH=CHCOOH；
（4）化合物Ⅵ可以碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應、加聚反應，含有酯基，可以發(fā)生水解反應，不能發(fā)生酯化反應，故選：B；
（5）化合物Ⅵ在一定條件下發(fā)生加聚反應生成高聚物，生成高分子化合物的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應類型、有機反應方程式書寫，難度中等，根據(jù)官能團的變化判斷發(fā)生的反應，注意同分異構(gòu)體書寫．