Question

【題目】溴乙烷是鹵代烴的代表，通過(guò)對(duì)溴乙烷的探究來(lái)掌握鹵代烴的性質(zhì)，可以達(dá)到舉一反三、觸類(lèi)旁通的效果。

I．已知：NaBr+H2SO4(濃) NaHSO4+ HBr CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O

溴乙烷的沸點(diǎn)38.4℃，實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷（CH3CH2Br）的裝置和步驟如下：

①檢查裝置的氣密性，向裝置圖所示的U形管和大燒杯中加入冰水；

②在圓底燒瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%濃硫酸，然后加入研細(xì)的13g溴化鈉和幾粒碎瓷片；

③小心加熱，使其充分反應(yīng)。

回答下列問(wèn)題：

（1）為了更好的控制反應(yīng)溫度，除用圖示的小火加熱，更好的加熱方式是_______________。

（2）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，能氧化還原性氣體HBr為Br2，導(dǎo)致U形管中粗制的溴乙烷呈棕黃色。為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì)Br2，可選擇下列試劑中的：______（填序號(hào)）

A．NaOH溶液 B．H2O

C．Na2SO3溶液 D．CCl4

分離時(shí)所需的主要玻璃儀器是______________（填儀器名稱(chēng)）。要進(jìn)一步制得純凈的溴乙烷，可用水洗，然后加入無(wú)水CaCl2，再進(jìn)行_________（填操作名稱(chēng)）。

II．溴乙烷在不同溶劑中與NaOH可發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用圖實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)、酒精燈略)驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物，請(qǐng)你一起參與探究。

（1）在試管中加入5 mL 1 mol/L NaOH水溶液和5 mL 溴乙烷，將試管如圖固定后，加熱。

①試管口安裝一長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是_____________________________。

②鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是___________________和___________________。

（2）在試管中加入5 mL NaOH乙醇溶液和5 mL 溴乙烷，將試管如圖固定后，加熱。

①請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________________________。

②為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，在設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案中，需要檢驗(yàn)的是___________，檢驗(yàn)的裝置如圖所示，在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個(gè)盛水的試管，其作用是_____________。

Answer 1

【答案】水浴加熱 C 分液漏斗 蒸餾 冷凝回流 紅外光譜 核磁共振氫譜 CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙烯 除去乙烯中混有的乙醇蒸汽

【解析】

I.（1）為了更好的控制溫度，最好用水浴加熱的方法；

（2）U型管得到了溴乙烷，溴乙烷中混有溴，除雜時(shí)注意溴和溴乙烷的性質(zhì)角度考慮；分液用到分液漏斗；溴乙烷不溶于水，水洗后分液分離，再加入無(wú)水CaCl2，最后進(jìn)行蒸餾操作；

II.（1）①溴乙烷易揮發(fā)，用長(zhǎng)導(dǎo)管進(jìn)行冷凝回流減少溴乙烷的損失；

②根據(jù)乙醇分子結(jié)構(gòu)中有三種氫原子選擇檢測(cè)方法；

（2）①溴乙烷為鹵代烴，同NaOH乙醇溶液在加熱條件下會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；

②無(wú)論發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，溶液中都會(huì)產(chǎn)生Br-，但生成的有機(jī)物不同，故應(yīng)檢驗(yàn)生成的有機(jī)物；乙醇易溶于水，而乙烯難溶于水。

I.（1）為了更好的控制溫度，除用圖示的小火加熱外，最好用水浴加熱的方法；

（2）在U型管內(nèi)有Br2，A.溴乙烷能夠與氫氧化鈉反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B.溴乙烷和溴單質(zhì)均不溶于水，無(wú)法進(jìn)行分離，故B錯(cuò)誤；C.Na2SO3與溴發(fā)生氧化還原反應(yīng)，Na2SO3可除去溴，故C正確；D.溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能將二者分離，故D錯(cuò)誤；加入氫氧化鈉溶液洗滌后靜置然后分液，萃取分液使用的主要儀器是分液漏斗；要進(jìn)一步制得純凈的C2H5Br，可用水洗，分液后再加入無(wú)水CaCl2，利用沸點(diǎn)不同再進(jìn)行蒸餾分離；

II.（1）①溴乙烷的沸點(diǎn)38.4℃，溴乙烷易揮發(fā)，用長(zhǎng)導(dǎo)管進(jìn)行冷凝回流減少溴乙烷的損失；

②乙醇分子結(jié)構(gòu)中有三種氫原子，它們的比為3:2:1，利用核磁共振氫譜可檢測(cè)，也可用紅外光譜檢測(cè)；

（2）①溴乙烷為鹵代烴，同NaOH乙醇溶液在加熱條件下會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；

②無(wú)論發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，溶液中都會(huì)產(chǎn)生Br-，但生成的有機(jī)物不同，溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，所以應(yīng)檢驗(yàn)生成的有機(jī)物乙烯；檢驗(yàn)乙烯可根據(jù)其能使酸性高錳酸鉀褪色的原理進(jìn)行，但同時(shí)乙醇也能使酸性高錳酸鉀褪色，故需要除去乙烯中的乙醇，乙醇能溶于水，而乙烯不能溶于水，故在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個(gè)盛水的試管，其作用是除去乙烯中混有的乙醇蒸汽。