Question

【題目】1，3—環(huán)己二酮（）常用作醫(yī)藥中間體，用于有機(jī)合成。1，3—環(huán)己二酮的一種合成路線如圖所示。

回答下列問(wèn)題：

（1）甲的分子式為___。

（2）丙中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是___。

（3）反應(yīng)①所需的試劑和條件是___；②的反應(yīng)類(lèi)型是___。

（4）丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（5）寫(xiě)出丙與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式___。

（6）符合下列條件的乙的同分異構(gòu)體共有___種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)

其中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶2∶6的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___(任寫(xiě)一種)。

Answer 1

【答案】C6H11Br 醛基、羰基 氫氧化鈉醇溶液，加熱 氧化反應(yīng) CHO+2Cu(OH)2+NaOHCOONa+Cu2O↓+3H2O 12 或

【解析】

甲的分子式為C6H11Br，經(jīng)過(guò)過(guò)程①，變?yōu)?/span>C6H10，失去1個(gè)HBr，C6H10經(jīng)過(guò)一定條件轉(zhuǎn)化為乙，有甲的結(jié)構(gòu)和乙的分子式可以推斷中間體C6H10的結(jié)構(gòu)為，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙經(jīng)過(guò)②過(guò)程，在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然�，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，經(jīng)過(guò)③過(guò)程，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成丁為，丁經(jīng)過(guò)④在一定條件下生成，據(jù)此分析。

(1)根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，甲分子的分子式為C6H11Br；

(2)根據(jù)丙分子的結(jié)構(gòu)，丙分子中含有醛基、羰基；

(3)根據(jù)有機(jī)物甲的分子式和中間體的分子式可以分析，二者相差1個(gè)HBr，故為鹵代烴的消去反應(yīng)，則反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱；反應(yīng)②過(guò)程中有機(jī)物丙中的醛基變?yōu)轸然�，故反�?yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；

(4)丁為和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，則丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)丙中的醛基可以與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(6)由性質(zhì)可以推斷出該有機(jī)物分子含有1個(gè)醛基和1個(gè)羧基，然后固定羧基在碳鏈的一端，寫(xiě)出烴基-C4H9的可能結(jié)構(gòu)，即為CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，然后再利用醛基取代其中的1個(gè)H原子，異構(gòu)體種類(lèi)分別有4、4、3、1種，共計(jì)12種；其中在核磁共振氫譜中峰面積比為1∶1∶2∶6的一種同分異構(gòu)體，有H原子的種類(lèi)和峰面積，可以確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。