Question

信息I：有機物的轉(zhuǎn)化存在以下計量關(guān)系（如圖1）：

信息Ⅱ：芳香族有機物A、B、C、D、E、F之間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（如圖2）：
其中：有機物D不能使FeCl₃溶液顯紫色，它在濃硫酸作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水，可形成具有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機物G．根據(jù)上述信息，完成下列問題：
（1）有機物A的分子式為：

 

；
（2）上述①～⑥轉(zhuǎn)化關(guān)系中，屬于取代反應(yīng)的是：

 

（填序號）；
（3）請寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；
（4）A的一種芳香族類同分異構(gòu)體H能與NaHCO₃反應(yīng)，則H共有

 

種結(jié)構(gòu)；
（5）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)圖2中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在乙酸和乙酸酐的作用下發(fā)生取代反應(yīng)得B，B的相對分子質(zhì)量為178，根據(jù)信息Ⅰ可知，A的相對分子質(zhì)量為136，D在乙醇和濃硫酸的作用下發(fā)生取代（酯化）反應(yīng)得E，E的相對分子質(zhì)量為180，根據(jù)信息Ⅰ可知，D的相對分子質(zhì)量為152，D不能使FeCl₃溶液顯紫色，它在濃硫酸作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水，可形成具有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機物G，說明D中有苯環(huán)，但沒有酚羥基，分子內(nèi)有羧基和醇羥基，脫水后形成五元環(huán)，羧基和醇羥基應(yīng)處在苯環(huán)的鄰位，所以D為，生成的G為，A選擇氧化得D，進一步推得A為，所以B為，E為，E在乙酸和乙酸酐的作用下發(fā)生取代反應(yīng)得F，所以F為，B氧化得C，C在乙醇和濃硫酸的作用下發(fā)生取代（酯化）反應(yīng)得F，所以C為，據(jù)此答題；

解答： 解：根據(jù)圖2中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在乙酸和乙酸酐的作用下發(fā)生取代反應(yīng)得B，B的相對分子質(zhì)量為178，根據(jù)信息Ⅰ可知，A的相對分子質(zhì)量為136，D在乙醇和濃硫酸的作用下發(fā)生取代（酯化）反應(yīng)得E，E的相對分子質(zhì)量為180，根據(jù)信息Ⅰ可知，D的相對分子質(zhì)量為152，D不能使FeCl₃溶液顯紫色，它在濃硫酸作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水，可形成具有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機物G，說明D中有苯環(huán)，但沒有酚羥基，分子內(nèi)有羧基和醇羥基，脫水后形成五元環(huán)，羧基和醇羥基應(yīng)處在苯環(huán)的鄰位，所以D為，生成的G為，A選擇氧化得D，進一步推得A為，所以B為，E為，E在乙酸和乙酸酐的作用下發(fā)生取代反應(yīng)得F，所以F為，B氧化得C，C在乙醇和濃硫酸的作用下發(fā)生取代（酯化）反應(yīng)得F，所以C為，

（1）A為，所以A的分子式為C₈H₈O₂，
故答案為：C₈H₈O₂；
（2）根據(jù)上面的分析可知，上述①～⑥轉(zhuǎn)化關(guān)系中，屬于取代反應(yīng)的是：①③⑤⑥，
故答案為：①③⑤⑥；
（3）根據(jù)上面的分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）A為，A的一種芳香族類同分異構(gòu)體H能與NaHCO₃反應(yīng)，說明H中有羧基和苯環(huán)，這樣的結(jié)構(gòu)是苯環(huán)上連有-CHCOOH或-OH和-COOH兩個基團，它們可以鄰、間、對的關(guān)系，所以共有4 種結(jié)構(gòu)，
故答案為：4；
（5）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機物推斷、同分異構(gòu)體等，掌握官能團的性質(zhì)是關(guān)鍵，側(cè)重對基礎(chǔ)知識鞏固，中等難度．