Question

【題目】化合物H是一種抗病毒藥物，在實(shí)驗(yàn)室中利用芳香烴A制備H的流程如下圖所示(部分反應(yīng)條件已略去)：

己知：①有機(jī)物B苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子；

②兩個(gè)羥基連在同一碳上不穩(wěn)定，易脫水形成羰基或醛基；

③；

④。

(1)有機(jī)物B的名稱為___________________。

(2)由D生成E的反應(yīng)類型為__________________，E中官能團(tuán)的名稱為__________________。

(3)由G生成H所需的“一定條件”為____________________。

(4)寫出B與NaOH溶液在高溫高壓下反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。

(5)F酸化后可得K，X是K的同分異構(gòu)體，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1：1：1，寫出2種符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式：___________________。

(6)設(shè)計(jì)由和丙醛合成的流程圖：_______________________ (其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 對溴甲苯(或4 -溴甲苯) 取代反應(yīng) 羥基、氯原子 銀氨溶液、加熱(或新制氫氧化銅、加熱)

【解析】試題分析：以抗病毒藥物H的合成為載體，主要考查簡單有機(jī)物的命名、官能團(tuán)名稱、有機(jī)反應(yīng)類型、常見有機(jī)反應(yīng)的條件、有機(jī)方程式書寫、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成路徑的設(shè)計(jì)等知識(shí)，考查考生對有機(jī)反應(yīng)原理的理解能力、對有機(jī)物結(jié)構(gòu)的綜合分析能力、有機(jī)合成路徑的分析能力及綜合運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識(shí)和信息的能力。

解析：（1）從A→B合成條件及B分子式看，該反應(yīng)過程是用Br2分子中的一個(gè)Br原子取代苯環(huán)上的一個(gè)H原子，從最終產(chǎn)物H看，Br原子取代在原苯環(huán)取代基對位，所以A分子中含有7個(gè)C原子，該芳香烴A為，B為。正確答案：對溴甲苯(或4 -溴甲苯)。（2）B水解生成，再酸化后生成的C為，結(jié)合已知反應(yīng)④，加入H2O2后生成的D為，D在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合E的分子式，E為。正確答案：取代反應(yīng)、羥基和氯原子。（3）因?yàn)椤皟蓚�(gè)羥基連在同一碳上不穩(wěn)定，易脫水形成羰基或醛基”，且酚羥基能與NaOH反應(yīng)，所以E在NaOH溶液中反應(yīng)生成的F為，結(jié)合已知反應(yīng)③，F與CH3CHO在NaOH溶液中反應(yīng)生成的G為，G轉(zhuǎn)變成H過程中需要氧化—CHO生成—COOH及酸化，所以流程中的“一定條件”是“需要氧化—CHO生成—COOH”，該條件應(yīng)為銀氨溶液、加熱(或新制氫氧化銅、加熱)。正確答案：銀氨溶液、加熱(或新制氫氧化銅、加熱)。（4）B在高溫、高壓條件下在NaOH溶液中水解生成，再酸化后生成的C為。正確答案：+2NaOH+NaBr+H2O。（5）F酸化后得到的K是，其分子式為C7H6O3，不飽和度為5，K的同分異構(gòu)體X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以X分子中含有—CHO，同時(shí)X其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，所以X分子具有較好的對稱性，則其分子中含有2個(gè)—CHO，第三個(gè)O原子處于對稱軸上，只能是羰基—CO—，另外的還有2個(gè)不飽和度可能是C=C鍵或環(huán)，因此X只可能是和。正確答案：和。（5）本題需要制備的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)（）中，Ⅰ來源于，Ⅱ來源于丙醛。二者的C—C鍵連接只能通過已知反應(yīng)③實(shí)現(xiàn)，所以先必須由通過水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)制備。正確答案：