Question

【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

X、Y都是芳香族化合物,均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調(diào)味品中。

1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，X、Y的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O。且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，且碳與氫元素的質(zhì)量比為11:1

（1）X、Y分子量之差為_____________。

（2）1個(gè)Y分子中應(yīng)該有________個(gè)氧原子。

（3）X的分子式是 。

（4）G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，用芳香烴A合成G路線如下：

① 寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

② B→C的反應(yīng)類型是 ，E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 。

③ 寫出所有符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

ⅰ.分子內(nèi)除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基。

ⅱ.一定條件下，該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Answer 1

（1）28 （2分）（2）2 （1分） （3）C11H12O2 （2分） （3）①（2分）

②取代反應(yīng)，（1分） （3分）

③（4分）

【解析】

試題分析：（1）1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，則X、Y分子量之差為46—18＝28。

（2） X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，且碳與氫元素的質(zhì)量比為11:1，則碳與氫個(gè)數(shù)之比是11：12。X、Y的分子量都不超過200，所以X分子中只能有11個(gè)碳原子和12個(gè)氫原子，則X的相對(duì)分子質(zhì)量是144÷0.818＝176，則氧原子個(gè)數(shù)＝（176—144）÷16＝2，即C中中含有1個(gè)酯基，所以1個(gè)Y分子中應(yīng)該有2個(gè)氧原子。

（3）根據(jù)以上分析可知X的分子式是C11H12O2。

（4）G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，即含有酯基。C發(fā)生催化氧化生成D，則根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B水解生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。F能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說明F分子中含有羧基，根據(jù)E生成F的反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)，所以D生成E是醛基的氧化反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。

①根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

②根據(jù)以上分析可知B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

③ⅰ.分子內(nèi)除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基。ⅱ.一定條件下，該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這說明含有酚羥基和醛基，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

考點(diǎn)：考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊的分析與應(yīng)用