乙酸乙酯是重要的有機合成中間體,廣泛應用于化學工業(yè).實驗室利用如圖A裝置制備乙酸乙酯.

(1)若實驗中用乙酸和含18O的乙醇作用,該反應的化學方程式是:
 
.與教材采用的實驗裝置不同,此裝置中采用了球形干燥管,其作用是
 

(2)為了證明濃硫酸在該反應中起到了催化劑和吸水劑的作用,某同學利用上圖所示裝置進行了以下4個實驗.實驗開始先用酒精燈微熱3min,再加熱使之微微沸騰3min.實驗結束后充分振蕩小試管Ⅱ再測有機層的厚度,實驗記錄如下:
實驗編號試管Ⅰ中試劑試管Ⅱ中試劑有機層的厚度/cm
A2mL乙醇、1mL乙酸、
1mL 18mol?L-1濃硫酸
飽和Na2CO3溶液3.0
B2mL乙醇、1mL乙酸0.1
C2mL乙醇、1mL乙酸、
3mL 2mol?L-1 H2SO4
0.6
D2mL乙醇、1mL乙酸、鹽酸0.6
①實驗D的目的是與實驗C相對照,證明H+對酯化反應具有催化作用.實驗D中應加入鹽酸的體積和濃度分別是
 
mL和
 
mol?L-1
②分析實驗
 
(填實驗編號)的數(shù)據(jù),可以推測出濃H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率.
(3)若現(xiàn)有乙酸90g,乙醇138g發(fā)生酯化反應得到88g乙酸乙酯,試計算該反應的產(chǎn)率為
 

(4)現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品,如圖是分離操作步驟流程圖.圖中
 
內為適當?shù)脑噭?div id="1kvcc16" class='quizPutTag' contenteditable='true'> 
內為適當?shù)姆蛛x方法.

①試劑a是
 
;分離方法②是
 
,分離方法③是
 
.分離方法①是分液,在具體操作中應充分振蕩,然后靜置,待分層后
 
(填標號).
A.直接將乙酸乙酯從分液漏斗上口倒出
B.直接將乙酸乙酯從分液漏斗下口放出
C.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸乙酯從下口放出
D.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸乙酯從上口放出
②在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末,振蕩,目的是
 

(5)為充分利用反應物,甲、乙兩位同學分別設計了如圖甲、乙兩個裝置(乙同學待反應完畢冷卻后,再用飽和碳酸鈉溶液提取燒瓶中的產(chǎn)物).你認為最合理的是
 
考點:乙酸乙酯的制取,物質分離和提純的方法和基本操作綜合應用
專題:實驗設計題
分析:(1)羧酸與醇發(fā)生的酯化反應中,羧酸中的羧基提供-OH,醇中的-OH提供-H,相互結合生成水;
球形干燥管容積較大,利于乙酸乙酯充分與空氣進行熱交換,起到冷凝的作用,也可起到防止倒吸的作用;
(2)①對比試驗關鍵是要采用控制變量,即控制一個變量,其它條件不變;
②分析使用濃硫酸和稀硫酸的稀硫酸的實驗,比較哪種條件下生成的乙酸乙酯多;
(3)先判斷過量情況,根據(jù)反應方程式及不足量計算出生成乙酸乙酯的質量,然后計算出乙酸乙酯的產(chǎn)率;
(4)①由分離流程可知,分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,加入飽和碳酸鈉溶液,乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉,采用分液的方法即可,水層中的乙酸鈉要用硫酸反應得到乙酸,再蒸餾得到乙酸,乙酸乙酯的密度小于水,分層后乙酸乙酯在上層,下層為水層,先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸乙酯從上口放出;
②無水碳酸鈉粉末是一種良好的吸水劑,可以除掉乙酸乙酯中混有的少量水;
(5)根據(jù)圖中甲、乙兩個裝置的不同點和制取乙酸乙酯的反應原理進行解答;
解答: 解:(1)羧酸與醇發(fā)生的酯化反應中,羧酸中的羧基提供-OH,醇中的-OH提供-H,相互結合生成水,其它基團相互結合生成酯,同時該反應可逆,反應的化學方程式為
CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O;球形干燥管容積較大,使乙酸乙酯充分與空氣進行熱交換,起到冷凝的作用,也可起到防止倒吸的作用,
故答案為:冷凝和防止倒吸;
(2)①本題是研究實驗D與實驗C相對照,證明H+對酯化反應具有催化作用的條件,題中采用了一個變量,實驗C 2mol?L-1 H2SO4,實驗D鹽酸,所以達到實驗目的,實驗D與實驗C中H+的濃度一樣,實驗C 3mL乙醇、2mL乙酸、2mol?L-1 H2SO4,實驗D 3mL乙醇、2mL乙酸、鹽酸,要保證溶液體積一致,才能保證乙醇、乙酸的濃度不變,鹽酸體積為4mL,實驗D與實驗C中H+的濃度一樣,所以鹽酸的濃度為4mol?L-1,
故答案為:3,4;
②對照實驗A和C可知:試管Ⅰ中試劑實驗A中使用1mL18mol?L-1 濃硫酸,生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯大很多,說明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率,
故答案為:A C;
(3)90g乙酸的物質的量為:
90
60g/mol
=1.5mol,138g乙醇的物質的量為:
138g
46g/mol
=3mol,顯然乙醇過量,理論上生成的乙酸乙酯的物質的量需要按照乙酸的量進行計算,根據(jù)反應CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O可知,理論上生成乙酸乙酯的物質的量為1.5mol,而實際上生成了88g,則乙酸乙酯的產(chǎn)率為:
88g
88g/mol×1.5mol
×100%=66.7%,
故答案為:66.7%;
(4)①乙酸乙酯是不溶于水的物質,乙醇和乙酸均是易溶于水的,乙酸和乙醇的碳酸鈉水溶液是互溶的,分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,加入飽和碳酸鈉溶液,實現(xiàn)酯與乙酸和乙醇的分離,分離油層和水層采用分液的方法即可.對水層中的乙酸鈉和乙醇進一步分離時應采取蒸餾操作分離出乙醇.然后水層中的乙酸鈉,根據(jù)強酸制弱酸,要用濃硫酸反應得到乙酸,再蒸餾得到乙酸;乙酸乙酯的密度小于水,分層后乙酸乙酯在上層,下層為水層,先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸乙酯從上口放出;
故答案為:ab;①②③;飽和Na2CO3溶液;蒸餾;蒸餾;D;
②無水碳酸鈉粉末是一種良好的吸水劑,可以除掉乙酸乙酯中混有的少量水,
故答案為:除去乙酸乙酯中混有的少量水;
(5)圖中甲、乙兩個裝置的不同點,乙裝置能將易揮發(fā)的反應物乙酸和乙醇冷凝回流到反應容器中,繼續(xù)反應,而甲不可,
故答案為:乙.
點評:本題考查了乙酸乙酯的制備、混合物的分離和提純,題目綜合性強,注意掌握乙酸乙酯的制備原理和產(chǎn)物分離和提純的實驗方法,難度中等.
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    ;
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    g.
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    g.
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