Question

2．肉桂醛F （）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：

已知：兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應，生成一種羥基醛：

請回答：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為；檢驗其中官能團的試劑為銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液．
（2）反應①～⑥中屬于加成反應的是①⑤（填序號）．
（3）寫出有關反應③的化學方程式：．
（4）下列關于E的說法正確的是ab（填字母）．
a．能與銀氨溶液反應
b．能與金屬鈉反應
c．1mol E最多能和3mol氫氣反應
d．可以發(fā)生水解
（5）E的同分異構(gòu)體有多種，其中之一甲符合條件：①苯環(huán)上只有一個取代基，②屬于酯類，可由H和芳香酸G制得，現(xiàn)測得H分子的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖：（已知H的相對分子量為32）則甲的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 乙烯與水發(fā)生加成反應生成A為C₂H₅OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，B與D發(fā)生醛的加成反應生成E為，E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：乙烯與水發(fā)生加成反應生成A為C₂H₅OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，B與D發(fā)生醛的加成反應生成E為，E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F為，．
（1）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，含有醛基，檢驗其中官能團的試劑為：銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液，
故答案為：；銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液；
（2）①為加成反應，②為氧化反應，③為取代反應，④為氧化反應，⑤為加成反應，⑥為消去反應，
故答案為：①⑤；
（3）反應③的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）E為，含有醛基，能與銀氨溶液反應，含有醇羥基，能與金屬鈉反應，苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應，1mol E最多能和4mol氫氣反應，不能發(fā)生水解反應，
故選：ab；
（5）E（）的同分異構(gòu)體甲滿足：苯環(huán)上有1個取代基，屬于酯類，可由H和芳香酸G制得，則H為醇，相對分子量為32，則H為甲醇，G為苯乙酸，則甲為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力與知識遷移應用，是有機化學常見題型，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．