Question

6．下列為M（一種高效、低毒農(nóng)藥）的合成路線．

請回答下列問題：
（1）寫出化合物B中含氧官能團的名稱醚鍵和羥基．
（2）P（C₇H₈O）的核磁共振氫譜中顯示有4種不同的氫原子．
（3）M可發(fā)生的反應(yīng)類型是AD（填序號）．
A．取代反應(yīng)     B．酯化反應(yīng)    C．縮聚反應(yīng)    D．加成反應(yīng)
（4）E（C₃H₇Cl）與NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂+NaCl+H₂O．
（5）化合物G與NaOH的水溶液加熱，酸化后得有機物N，請寫出滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ③結(jié)構(gòu)中有4個甲基．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較溴苯與的結(jié)構(gòu)可知，P為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，比較M和D的結(jié)構(gòu)，可推斷G為，根據(jù)E的分子式和反應(yīng)條件可反推得F為，E為CH₃CHClCH₃，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較溴苯與的結(jié)構(gòu)可知，P為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，比較M和D的結(jié)構(gòu)，可推斷G為，根據(jù)E的分子式和反應(yīng)條件可反推得F為，E為CH₃CHClCH₃，
（1）B為，B中含氧官能團的名稱為醚鍵和羥基，
故答案為：醚鍵和羥基；
（2）P為，P的核磁共振氫譜中顯示有4種不同的氫原子，
故答案為：4；
（3）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)可知，M中有酯基、氯原子、苯環(huán)等，可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，
故選AD；
（4）E為CH₃CHClCH₃，E與NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案為：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂+NaCl+H₂O；
（5）G為，化合物G與NaOH的水溶液加熱，酸化后得有機物N為，N的同分異構(gòu)體的滿足下列條件①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，③結(jié)構(gòu)中有4個甲基，則符合條件的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型，根據(jù)殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)采取正推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．