Question

【題目】乙酸正丁酯是醫(yī)藥合成的重要中間體，某同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室中用乙酸和正丁醇來制取，實(shí)驗(yàn)操作如下：

Ⅰ．將混合液（18.5 mL正丁醇和13.4 mL乙酸（過量），0.4 mL濃硫酸）置于儀器A中并放入適量沸石（見圖I，沸石及加熱裝置等略去），然后加熱回流約20分鐘。

Ⅱ．將反應(yīng)后的溶液進(jìn)行如下處理：①用水洗滌，②用試劑X干燥，③用10% Na2CO3溶液洗滌。

Ⅲ.將所得到的乙酸正丁酯粗品轉(zhuǎn)入蒸餾燒瓶中進(jìn)行蒸餾，最后得到17.1 g乙酸正丁酯。

圖Ⅰ 圖Ⅱ

部分實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表所示：

化合物	相對(duì)分子質(zhì)量	密度/（g·mL－1）	沸點(diǎn)／℃	溶解度（g）/（100 g水）
正丁醇	74	0.80	118.0	9
乙酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	1 1 6	0.882	126.1	0.7

（1）儀器A的名稱是_________，使用分水器（實(shí)驗(yàn)中可分離出水）能提高酯的產(chǎn)率，其原因是______________________.

（2）步驟Ⅱ中的操作順序?yàn)?/span>____________（填序號(hào)），用Na2CO3溶液洗滌的目的是____________，試劑X不能選用下列物質(zhì)中的______________（填字母序號(hào)）。

a．無水硫酸鎂 b．新制生石灰 c．無水硫酸鈉

（3）步驟Ⅲ（部分裝置如圖Ⅱ所示）。

①蒸餾過程中需要使用_________形冷凝管，當(dāng)儀器連接好后，a．向相應(yīng)的冷凝管中通冷凝水；b．加熱蒸餾燒瓶的先后順序是___________。（填“先a后b"或“先b后a”）

②溫度計(jì)水銀球所處的位置不同，會(huì)影響?zhàn)s出物的組成，當(dāng)溫度計(jì)水銀球分別位于圖Ⅱ中的________（填“a”“b”“c”或“d”）點(diǎn)時(shí)會(huì)導(dǎo)致收集到的產(chǎn)品中混有較多的低沸點(diǎn)雜質(zhì)。

（4）該實(shí)驗(yàn)乙酸正丁酯的產(chǎn)率是_____________。（計(jì)算結(jié)果保留2位有效數(shù)字）。

Answer 1

【答案】 三頸燒瓶 不斷分離出水，使容器內(nèi)H2O濃度變小，有利于平衡向酯化反應(yīng)方向移動(dòng) ①③①② 除去殘留在產(chǎn)品中的酸（其他合理說法也對(duì)） b 直 先a后b a、b 74%

【解析】（1）儀器A是三頸瓶或者說是三頸燒瓶。酯化反應(yīng)是可以反應(yīng)，利用分水器可以將生成的水從反應(yīng)體系中分離出來，從而促進(jìn)了反應(yīng)平衡的正向移動(dòng)，提高了酯的產(chǎn)率。

（2）實(shí)驗(yàn)結(jié)束以后，應(yīng)該先用水洗去殘留的比較多的酸和醇，再用碳酸鈉溶液洗去經(jīng)過上一步后還殘留的少量酸，再用水洗去上一步殘留的碳酸鈉，最后用干燥劑干燥。所以順序?yàn)椋孩佗邰佗冢�用碳酸鈉溶液的目的是洗去殘留的酸。干燥劑不能選擇生石灰，原因是生石灰遇水生成氫氧化鈣，溶液顯堿性，乙酸正丁酯會(huì)在堿性條件下水解。

（3）①蒸餾中使用的冷凝管只能是直形冷凝管，因?yàn)榍蛐卫淠�管的�?nèi)部會(huì)殘留一些液體。進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，要先通入冷卻水，才能點(diǎn)燃酒精燈加熱，以確保蒸汽一定會(huì)被冷凝。

②很明顯燒瓶?jī)?nèi)部越接近底部，溫度應(yīng)該越高。如果溫度計(jì)的水銀球位置低于蒸餾燒瓶支管口，溫度計(jì)的讀數(shù)就會(huì)偏高，而此時(shí)達(dá)到支管口的氣體的溫度低于溫度計(jì)讀數(shù)，所以此時(shí)收集的是低于溫度計(jì)示數(shù)的餾分。因此收集到的產(chǎn)品中混有較多的低沸點(diǎn)雜質(zhì)時(shí)溫度計(jì)的水銀球可能在a或b。

（4）正丁醇的質(zhì)量為18.5 mL×0.80 g·mL－1÷74 g·moL－1＝0.2mol，所以理論上應(yīng)該得到0.2mol的乙酸正丁酯，質(zhì)量為0.2mol×116g·moL－1＝23.2g，實(shí)際得到17.1 g乙酸正丁酯，所以產(chǎn)率為17.1÷23.2＝74%