Question

16．氯霉素作為一種常用的抗生素，合成路線有多種，其中一種路線如下：

已知：Prins反應(yīng)
回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；C的名稱(chēng)硝酸．
（2）①～⑦屬于加成反應(yīng)的有①②（填序號(hào)）；B具有的官能團(tuán)名稱(chēng)氨基、醚鍵．
（3）⑥的化學(xué)方程式．
（4）屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的同分異構(gòu)體有14種．
（5）利用Prins反應(yīng)，設(shè)計(jì)一條由乙苯為起始原料（其他物質(zhì)任選）制備肉桂醛的合成路線．

Answer 1

分析 結(jié)合信息可知苯乙烯與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②是A與溴水（實(shí)質(zhì)為HBrO）發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)中③中羥基提供H原子與丙酮中羰基發(fā)生脫水反應(yīng)，對(duì)比反應(yīng)⑤產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④為氨基取代溴原子，則B為，反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)，對(duì)比⑥的反應(yīng)物與產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，發(fā)生水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)，則C為硝酸．反應(yīng)⑦中酯基轉(zhuǎn)化為羥基．
（5）乙苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后發(fā)生催化氧化生成．

解答 解：結(jié)合信息可知苯乙烯與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②是A與溴水（實(shí)質(zhì)為HBrO）發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)中③中羥基提供H原子與丙酮中羰基發(fā)生脫水反應(yīng)，對(duì)比反應(yīng)⑤產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④為氨基取代溴原子，則B為，反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)，對(duì)比⑥的反應(yīng)物與產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，發(fā)生水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)，則C為硝酸．反應(yīng)⑦中酯基轉(zhuǎn)化為羥基．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的名稱(chēng)為硝酸，
故答案為：；硝酸；

（2）①～⑦屬于加成反應(yīng)的有①②，B為，具有的官能團(tuán)為氨基、醚鍵，
故答案為：①②；氨基、醚鍵；
（3）⑥的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A（）的同分異構(gòu)體，含有1個(gè)取代基，為-CH₂CH₂CHO，或者-CH（CH₃）CHO；含有2個(gè)取代基，為-CHO、-CH₂CH₃，或者為-CH₂CHO、-CH₃，各有鄰、間、對(duì)3種；含有2個(gè)取代基，為1個(gè)-CHO、2個(gè)-CH₃，2個(gè)-CH₃處于鄰位，-CHO有2種位置，2個(gè)-CH₃處于間位，-CHO有3種位置，2個(gè)-CH₃處于對(duì)位，-CHO有1種位置，共有14種，
故答案為：14；
（5）乙苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后發(fā)生催化氧化生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．