Question

12．（1）現(xiàn)有分子式均為C₃H₆O₂的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)加以鑒別，實(shí)驗(yàn)記錄如下：

	NaOH溶液	銀氨溶液	新制Cu（OH）2懸濁液	金屬鈉
A	中和反應(yīng)	-	溶解	產(chǎn)生氫氣
B	-	有銀鏡	加熱后有磚紅色沉淀	產(chǎn)生氫氣
C	水解反應(yīng)	有銀鏡	加熱后有磚紅色沉淀	-
D	水解反應(yīng)	-	-	-

則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：ACH₃CH₂COOH；BCH₃CH（OH）CHO；CHCOOCH₂CH₃；DCH₃COOCH₃．
（2）已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸（C₃H₆O₃），取9g乳酸與足量金屬Na反應(yīng)，可生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），另取同量乳酸與同物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1mol乳酸乙脂和1.8g水；乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸（），由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH．
（3）兩個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯（C₆H₈O₄），則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 （1）A能發(fā)生中和反應(yīng)且能溶解氫氧化銅懸濁液，能和鈉反應(yīng)生成氫氣，說(shuō)明含有羧基，且不含甲基，則A為丙酸；
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，能和鈉反應(yīng)生成氫氣，根據(jù)O原子個(gè)數(shù)知，還含有醇羥基，含有甲基，則B為2-羥基丙醛；
C．能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則C為甲酸乙酯；
D．能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明不含醛基，且含有甲基，在D為乙酸甲酯；
（2）9g乳酸物質(zhì)的量=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，生成氫氣物質(zhì)的量=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，乙醇能和乳酸反應(yīng)生成酯，說(shuō)明含有羧基，因?yàn)?.1mol乳酸能和足量鈉反應(yīng)生成0.1mol氫氣，說(shuō)明乳酸中還含有一個(gè)-OH，乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸（），則弱酸中醇羥基位于中間碳原子上；
（3）兩個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯（C₆H₈O₄），其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答 解：（1）A能發(fā)生中和反應(yīng)且能溶解氫氧化銅懸濁液，能和鈉反應(yīng)生成氫氣，說(shuō)明含有羧基，且不含甲基，則A為CH₃CH₂COOH；
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，能和鈉反應(yīng)生成氫氣，根據(jù)O原子個(gè)數(shù)知，還含有醇羥基，含有甲基，則B為CH₃CH（OH）CHO；
C．能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則C為HCOOCH₂CH₃；
D．能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明不含醛基，且含有甲基，在D為CH₃COOCH₃；
故答案為：CH₃CH₂COOH；CH₃CH（OH）CHO；HCOOCH₂CH₃；CH₃COOCH₃；
（2）9g乳酸物質(zhì)的量=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，生成氫氣物質(zhì)的量=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，乙醇能和乳酸反應(yīng)生成酯，說(shuō)明含有羧基，因?yàn)?.1mol乳酸能和足量鈉反應(yīng)生成0.1mol氫氣，說(shuō)明乳酸中還含有一個(gè)-OH，乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸（），則弱酸中醇羥基位于中間碳原子上，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH，故答案為：CH₃CH（OH）COOH；
（3）兩個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯（C₆H₈O₄），其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的判斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意甲酸、甲酸某酯都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．