Question

下圖為某藥物合成路線的一部分。

 

(1)A→B的化學方程式為                   ，E中的含氧官能團名稱為              、                 。

(2)若②的反應(yīng)歷程經(jīng)歷了中間產(chǎn)物，則該反應(yīng)歷程先后經(jīng)歷的反應(yīng)類型為           、          。試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為            。

(3)寫出兩種滿足下列要求的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式        ，      。

①分子中有4種化學環(huán)境不同的氫原子；

②可發(fā)生水解反應(yīng)，一種產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中的氯原子不與苯環(huán)直接相連。

 

Answer 1

(1)   羥基  羰基

(2)加成  消去   

(3)(寫其中一個)

【解析】根據(jù)C結(jié)構(gòu)知及結(jié)合信息反應(yīng)①知，A的結(jié)構(gòu)是，A與乙酸發(fā)生酯化反反應(yīng)生成B是，其方程式是，然后B在AlCl3條件下生成C是。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)不難看出含有羰基和羥基兩種官能團；細心觀察反應(yīng)②中反物和中間產(chǎn)物可以得出，第一步苯甲醛中的醛基中碳氧雙鍵被打開了，發(fā)生了加成反應(yīng)，第二步-OH消失，說明發(fā)生了消去反應(yīng)；再觀察E和F的結(jié)構(gòu)，還可以發(fā)現(xiàn)，發(fā)生反應(yīng)特點依然是-CHO的杰作，在-CHO發(fā)生加成，再消去生成雙鍵，所以X是。第(3)是有機物考點中的壓軸，同分異構(gòu)體考查，D的結(jié)構(gòu)是它的同分異構(gòu)滿足3個附加條件，能發(fā)生水解，一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種產(chǎn)物能遇FeCl3溶液顯紫色，可知該有機物結(jié)構(gòu)中含有甲酸酚酯，其中-Cl應(yīng)連在苯環(huán)的側(cè)鏈上，分子中有4種環(huán)境的氫，說明分子中有對稱性，以上分析D的同分異構(gòu)體有：