Question

卡巴拉丁是一種重要的藥物，用于治療輕、中度阿爾茨海默型癡呆癥．以下是卡巴拉丁的合成路線：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）由B生成C的反應(yīng)類型為

 

，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）實(shí)現(xiàn)E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X（C₄H₈NOCl）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）寫(xiě)出符合下列條件的A的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）寫(xiě)出由氯甲基苯（）和丙酮（）制備化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．
成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C═CH₂

Br2

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析由B生成C的反應(yīng)類型；由C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推導(dǎo)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）根據(jù)卡巴拉丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化是E中羥基上的氫被X取代的反應(yīng)，據(jù)此書(shū)寫(xiě)X（C₄H₈NOCl）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）根據(jù)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚酯；③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明對(duì)稱性較好，據(jù)此書(shū)寫(xiě)；
（4）采用逆推法，要得到，即要得到和，則根據(jù)先水解取代后氧化合成，加成合成CH₃CH（OH）CH₃，據(jù)此合成．

解答： 解：（1）由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得B中的羥基被氯原子取代生成C；由C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則D到E為HBr中的氫取代D中甲氧基中的甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：取代反應(yīng)；；
（2）根據(jù)卡巴拉丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得出E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化是E中羥基上的氫被X取代的反應(yīng)，所以X（C₄H₈NOCl）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（3）因?yàn)棰倌馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚酯，又根據(jù)A中只有2個(gè)氧原子，所以一定是甲酸酚酯，③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明對(duì)稱性較好；所以符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（4）采用逆推法，要得到，即要得到和，則根據(jù)先水解取代后氧化合成，加成合成CH₃CH（OH）CH₃，所以合成流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷合成，難度中等，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．