Question

硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是臨床上常用的抗心率失常藥．該藥可以以丙烯為原料來合成制得．其合成步驟如下：1-丙醇

①

丙烯

②

A

③

1，2，3-三氯丙烷（ClCH₂CHClCH₂Cl）

④

B

⑤

三硝酸甘油酯（提示：CH₂=CHCH₃+Br₂ 

500℃

 CH₂=CHCH₂Br+HBr）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）B的核磁共振氫譜中有

 

個峰．
（3）上述合成步驟中，未涉及到的反應(yīng)類型有

 

（填序號）．
A．取代反應(yīng)    B．加成反應(yīng)     C．消去反應(yīng)     D．氧化反應(yīng)
（4）步驟⑤的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：1-丙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯（CH₃CH=CH₂），由信息可知，丙烯在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為CH₂═CHCH₂Cl，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，ClCH₂CHClCH₂Cl在堿性條件下水解生成B為HOCH₂CH（OH）CH₂OH，B與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)可生成三硝酸甘油酯，據(jù)此解答．

解答： 解：1-丙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯（CH₃CH=CH₂），由信息可知，丙烯在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為CH₂═CHCH₂Cl，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，ClCH₂CHClCH₂Cl在堿性條件下水解生成B為HOCH₂CH（OH）CH₂OH，B與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)可生成三硝酸甘油酯，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂═CHCH₂Cl，故答案為：CH₂═CHCH₂Cl；
（2）B為HOCH₂CH（OH）CH₂OH，有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，核磁共振氫譜中有4個峰，故答案為：4；
（3）反應(yīng)①為消去反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，沒有涉及氧化反應(yīng)，故選：D；
（4）步驟⑤的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成與推斷、有機反應(yīng)類型、有機反應(yīng)方程式書寫等，綜合考查學(xué)生的分析能力和化學(xué)知識的綜合運用能力，難度不大．