Question

【題目】氟他胺 G 是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴 A 制備 G 的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）C 的名稱是_____________。

（2）③的反應試劑和反應條件分別是_____________，該反應類型是_____________。

（3）⑤的反應方程式為______________。

（4）G 的分子式為_____________。

（5）H 是G 的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G 的相同但位置不同，則H 可能的結(jié)構(gòu)有_____________種。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線______________（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應條件，其他試劑任選）

Answer 1

【答案】三氟甲苯 濃HNO3/濃H2SO4，加熱 取代反應 C11H11F3N2O3 9

【解析】

（1）~（5）A是芳香烴，由B的分子式可知A為，則B為，C為三氟甲苯，C發(fā)生硝化反應生成D，D還原生成E，E生成F，F(xiàn)生成G，結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)簡式，F的結(jié)構(gòu)簡式為，E生成F的反應中吡啶的作用是吸收反應產(chǎn)生的氯化氫，提高反應轉(zhuǎn)化率，然后發(fā)生硝化反應生成G，結(jié)合對應的有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答。

（6）由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺，可先與濃硝酸發(fā)生取代反應生成，接著硝基發(fā)生還原反應生成，最后與CH3COCl發(fā)生取代反應可生成，由此設計合成路線。

（1）C為，名稱是三氟甲苯；故答案為：三氟甲苯。

（2）③為三氟甲苯的硝化反應，反應條件是在濃硫酸作用下，加熱，與濃硝酸發(fā)生取代反應，故答案為：濃HNO3/濃H2SO4，加熱；取代反應；

（3）⑤的反應方程式為，故答案為：；

（4）由結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為C11H11F3N2O3，故答案為：C11H11F3N2O3；

（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則苯環(huán)有3個不同的取代基，如固定一種取代基，則對應的同分異構(gòu)體的種類為=10，或者說，固定-CF3和-NO2，如-CF3和-NO2處于鄰位，另一種取代基有4種位置，-CF3和-NO2處于間位，另一種取代基有4種位置，-CF3和-NO2處于對位，另一種取代基有2種位置，共10種，則H可能的結(jié)構(gòu)還有9種，故答案為：9；

（6）由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺，可先與濃硝酸發(fā)生取代反應生成，接著硝基發(fā)生還原反應生成，最后與CH3COCl發(fā)生取代反應可生成，則合成流程為，

故答案為：。