Question

【題目】化合物 J 是某種解熱鎮(zhèn)痛藥，以 A 為原料的工業(yè)合成路線如下圖所 示：

已知

分子式 B: C8H8O2 C:C8H7NO4 D:C6H5NO3 E :C6H7NO F:C9H11NO2 H:C6H 7O3

（1）寫出同時符合下列條件的 F 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____

①屬 a—氨基酸：(a 碳上須含有氫原子) ② NMR 譜表明分子中含有苯環(huán)

（2）下列說法不正確的是_____

A．化合物 C 中含氧官能團(tuán)有兩種

B．化合物 E 既可以與 NaOH 反應(yīng)又可以與 HCl 反應(yīng)

C．化合物 F 能與 FeCl3 發(fā)生顯色反應(yīng)

D．化合物 J 的分子式為 C18H15NO5

（3）設(shè)計 G→H 的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_____

（4）寫出 I+F→J 的化學(xué)方程式_____

Answer 1

【答案】 D

【解析】由反應(yīng)①的生成物可知，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，根據(jù)B的分子式可知，反應(yīng)②為與乙酸酐發(fā)生取代生成B為，根據(jù)反應(yīng)條件可知，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C為，C水解生成D為，根據(jù)題中信息可知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E為，E發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成F為，根據(jù)J、F的結(jié)構(gòu)簡式可知I為，所以可以反推得H為，用與乙酸酐發(fā)生取代生成酚酯，再用高錳酸鉀氧化醇羥基，再在酸性條件下水解可得，

（1）F為，滿足①屬a—氨基酸：(a碳上須含有氫原子)有氨基和羧基，②— NMR譜表明分子中含有苯環(huán)，則同時滿足條件的F的同分異構(gòu)體有：；（2）A．C為，化合物C中含氧官能團(tuán)有兩種，故A正確；B．E為，E既可以與NaOH反應(yīng)又可以與HCl反應(yīng)，故B正確；C．F為，有酚羥基，所以F能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，故C正確；D．據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式可知，J的分子式為C18H17NO5，故D錯誤，故選D；（3）用與乙酸酐發(fā)生取代生成酚酯，再用高錳酸鉀氧化醇羥基，再在酸性條件下水解可得，反應(yīng)的合成路線為

（4）寫出I+F→J的化學(xué)方程式.