Question

13．某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫．該物質可發(fā)生如下轉化，其中D₁、D₂互為同分異構體，E₁、E₂互為同分異構體．

（1）A的名稱為：2，3-二甲基-2-丁烯  C的結構簡式為：；E₂含有的含氧官能團的名稱為：羥基．
（2）反應②的化學方程式為：，反應類型為：消去反應；反應⑥的化學方程式為：，反應類型為：水解反應（或取代反應）．
（3）與A的分子式相同的烯烴，除A外還有12種不同的結構；寫出其中主鏈為4個碳，分子中有三種不同類型的氫原子，且與A同類的所有物質的結構簡式：、（均不考慮立體異構）．

Answer 1

分析 某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，令組成為CxHy，則x最大值為$\frac{84}{12}$=7，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，所以A為烯烴，所以x=6，y=12，因此A的化學式為C₆H₁₂，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，故A的結構簡式為：，則B為，在乙醇的堿性溶液中加熱時發(fā)生消去反應，生成的C為，C發(fā)生1，2-加成生成D₁，則D₁為，D₁在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成E₁，則E₁為，D₁、D₂互為同分異構體，故反應④發(fā)生1，4-加成，則D₂為，D₂在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成E₂，E₂為，以此解答該題．

解答 解：某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，令組成為CxHy，則x最大值為$\frac{84}{12}$=7，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，所以A為烯烴，所以x=6，y=12，因此A的化學式為C₆H₁₂，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，故A的結構簡式為：，則B為，在乙醇的堿性溶液中加熱時發(fā)生消去反應，生成的C為，C發(fā)生1，2-加成生成D₁，則D₁為，D₁在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成E₁，則E₁為，D₁、D₂互為同分異構體，故反應④發(fā)生1，4-加成，則D₂為，D₂在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成E₂，E₂為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為：，名稱為2，3-二甲基-2-丁烯，C為，E₂為，含氧官能團為羥基，
故答案為：2，3-二甲基-2-丁烯；；羥基；
（2）反應②的化學方程式為，為消去反應，反應⑥的化學方程式為，為水解反應（或取代反應），
故答案為：；消去反應；；水解反應（或取代反應）；
（3）分子式為C₆H₁₂且屬于烯烴的同分異構體有：、、、、、、、、、、、、，共13種，其中主鏈為4個碳，分子中有三種不同類型的氫原子，且與A同類的所有物質的結構簡式有、，
故答案為：12；、．

點評 本題考查有機物推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，題目涉及鹵代烴、烯、醇等的性質以及分子式的求解、同分異構體、有機化學反應類型和方程式的書寫等，題目綜合性較大，注意二烯烴的加成反應，難度中等．