Question

【題目】以甲苯為原料合成某種食用香料(有機(jī)物G)和某種治療肺結(jié)核藥物的有效成分(有機(jī)物PASNa)的路線(xiàn)如下：

已知：①

②

③

回答下列問(wèn)題：

(1)肉桂酸中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________。

(2)①試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。

②寫(xiě)出由A生成B的化學(xué)方程式：____________________。

(3)已知試劑b為相對(duì)分子質(zhì)量為60的醇，且無(wú)支鏈，寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________，由肉桂酸制取G的反應(yīng)類(lèi)型是________。

(4)①當(dāng)試劑d過(guò)量時(shí)，可以選用的試劑d是_____(填字母)。

a．NaOH　　b．Na2CO3　　c．NaHCO3

②參照題中信息，設(shè)計(jì)以為起始原料制備的合成路線(xiàn)。

____________________。

(5)在肉桂酸分子中碳碳雙鍵催化加氫后得到化合物X(分子式為C9H10O2)，X有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有________種。寫(xiě)出其中一種處于對(duì)位且核磁共振氫譜中比例為6：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________。

a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．與Na作用有H2產(chǎn)生

Answer 1

【答案】羧基、碳碳雙鍵 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) c 18 或

【解析】

根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，和F生成肉桂酸的部分反應(yīng)條件可知F發(fā)生信息①的反應(yīng)生成肉桂酸，所以F應(yīng)含有醛基，則甲苯在MnO2/H2SO4的條件下被氧化為；試劑b為相對(duì)分子質(zhì)量為60的醇，所以肉桂酸與試劑b發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，結(jié)合G的分子式可知試劑b為1-丙醇或2-丙醇，又b無(wú)支鏈，所以b為CH3CH2CH2OH；甲苯在濃硝酸、濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成A；根據(jù)后續(xù)流程D到E的反應(yīng)條件，可知該過(guò)程為硝基的還原反應(yīng)，再結(jié)合PAS—Na的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中硝基與甲基處于對(duì)位，所以A為；根據(jù)A生成B的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)為Br原子取代苯環(huán)上氫原子的過(guò)程，結(jié)合PAS—Na的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)C生成D的反應(yīng)條件可知該過(guò)程為溴原子轉(zhuǎn)化為酚羥基的過(guò)程，D到E應(yīng)為硝基轉(zhuǎn)化為氨基的過(guò)程，E與試劑d反應(yīng)生成PAS—Na，所以B到C的過(guò)程應(yīng)為引入羧基的過(guò)程，所以C為，D為，E為。

(1)根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基；

(2)①F為，發(fā)生類(lèi)似信息①的反應(yīng)生成肉桂酸，根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知試劑a應(yīng)為；

②A為，與溴單質(zhì)在FeBr3的作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成，化學(xué)反應(yīng)方程式為+Br2+HBr；

(3)根據(jù)分析可知試劑b為CH3CH2CH2OH，試劑b與肉桂酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為；該反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；

(4)①因酚羥基也會(huì)和碳酸鈉、NaOH反應(yīng)，所以試劑d應(yīng)為碳酸氫鈉，故選c；

②根據(jù)信息②可知可以由反應(yīng)生成，根據(jù)信息①可知可以由與反應(yīng)生成；根據(jù)甲苯生成F的反應(yīng)可知可由在MnO2/H2SO4的條件下被氧化生成，所以合成路線(xiàn)為：；

(5)肉桂酸分子中碳碳雙鍵催化加氫后得到化合物X，X的分子式為C9H10O2，其同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：

a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有—CHO結(jié)構(gòu)；

c．與Na作用有H2產(chǎn)生，說(shuō)明含有—OH；符合條件的X的異構(gòu)體可以是苯環(huán)上連有-OH、-CH2CH2CHO或-OH、-CH(CH3)CHO或-CH3、-CH(OH)CHO或-CHO、-CH2CH2OH或-CH2CHO、-CH2OH或-CHO、-CH(CH3)OH，每種都有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以共有18種；

其中處于對(duì)位且核磁共振氫譜中比例為6：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。