Question

5-氯-2，3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體．已知：

以化合物A（分子式為C₇H₇Cl）為原料合成5-氯-2，3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：

（1）寫出反應A→B的化學方程式：

 

．
（2）化合物F中含氧官能團的名稱為

 

，反應B→C的類型為

 

．
（3）某化合物是D的同分異構體，能使FeCl₃溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫．寫出該化合物的結構簡式：

 

（任寫一種）．
（4）E→F的轉化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構體的副產(chǎn)物，其結構簡式為

 

．
（5）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以化合物F和CH₂（COOC₂H₅）₂為有機反應原料制備的合成路線流程圖（注明反應條件）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由C的結構簡式結合信息中第一步，逆推可知B為，中的氯原子被取代而發(fā)生取代反應生成C，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈取代反應生成B，結合A的分子式可知其結構簡式為．C發(fā)生信息中第二步反應得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，據(jù)此解答．

解答： 解：由C的結構簡式結合信息中第一步，逆推可知B為，中的氯原子被取代而發(fā)生取代反應生成C，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈取代反應生成B，結合A的分子式可知其結構簡式為．C發(fā)生信息中第二步反應得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，
（1）反應A→B的化學方程式為+Cl₂

光照

+HCl，故答案為：+Cl₂

光照

+HCl； 
（2）根據(jù)F的結構簡式可知，F(xiàn)中含氧官能團的名稱為羰基，根據(jù)上面的分析可知，反應B→C的類型為取代反應，故答案為：羰基；取代反應；
（3）某化合物是D的同分異構體，能使FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，且分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫，符合這樣條件的化合物的結構簡式為或，故答案為：或；
（4）E→F的轉化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構體的副產(chǎn)物，其結構簡式為，
故答案為：；
（5）以化合物F和CH₂（COOC₂H₅）₂為有機反應原料制備，要先將F中的羰基消除掉，同時在五元環(huán)的中間引入鹵原子，結合題中信息的第一步得到產(chǎn)品，為此可以先將F與氫氣加成、后再經(jīng)守消去、與氯化氫加成，再與CH₂（COOC₂H₅）₂反應后得的產(chǎn)物再酸性水解得產(chǎn)品，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的結構進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、分析推理能力，是熱點題型，難度中等．