Question

分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構體，它們分子中C、H、O元素的質量比為15︰2︰8，其中化合物A的質譜圖如下。

A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1︰1︰2，它能夠發(fā)生銀鏡反應。B為五元環(huán)酯。C的紅外光譜表明其分子中存在甲基。其它物質的轉化關系如下：

⑴A的分子式是：             。A分子中的官能團名稱是：           。
⑵B和G的結構簡式分別是：                   、                     。
⑶寫出下列反應方程式(有機物用結構簡式表示)
D→C                                                ；
H→G                                                。

Answer 1

（10分）（1）C₅H₈O₂；醛基   （2），HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH
（3） D→C：HOOCCH₂CH₂CH(OH)CH₃HOOCCH₂CH＝CHCH₃+H₂O；
H→G：HOOCCH₂CH₂CH₂CHO+H₂HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH

解析試題分析：（1）分子中C、H、O元素的質量比為15︰2︰8，則分子中C、H、O原子的個數(shù)之比是，即最簡式是C₅H₈O₂。根據(jù)A的質譜圖可知，A的相對分子質量是100，所以A的分子式就是C₅H₈O₂。A能夠發(fā)生銀鏡反應，所以A中含有醛基。又因為A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1︰1︰2，所以A的結構簡式是OHCCH₂CH₂CH₂CHO。
（2）A發(fā)生銀鏡反應生成I，則I的結構簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂COOH。B為五元環(huán)酯，B水解生成D，D發(fā)生消去反應生成C。因為C最終可以轉化為I，所以根據(jù)C分子中存在甲基可知，B的結構簡式應該是，則D的結構簡式是HOOCCH₂CH₂CH(OH)CH₃，而C的結構簡式是HOOCCH₂CH＝CHCH₃。E可以水解，則根據(jù)F可以加成可知，C生成E的反應應該是甲基上氫原子的取代反應，引入鹵素原子，所以E的結構簡式是HOOCCH₂CH＝CHCH₂Cl。所以F的結構簡式是HOOCCH₂CH＝CHCH₂OH，則G的結構簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH。G氧化生成H，H氧化生成I，所以H的結構簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂CHO。
且和A互為同分異構體，
考點：考查有機物的制備、化學式、結構簡式、官能團的判斷以及方程式的書寫
點評：該題是高考中的常見題型，試題綜合性強，難度較大，側重對學生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導與訓練。該題的關鍵是熟練掌握常見官能團的轉化關系，并能結合已知靈活運用即可。有助于培養(yǎng)學生的邏輯思維能力、自學能力和知識的遷移能力，有利于調動學生的學習興趣和學習積極性。