Question

美國(guó)化學(xué)家R．F．Heck因發(fā)現(xiàn)Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)．例如經(jīng)由Heck反應(yīng)合成一種防曬劑：
反應(yīng)①：

化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：


（1）化合物I核磁共振氫譜顯示存在

 

組峰，化合物I的分子式為

 

．
（2）1mol化合物Ⅱ完全燃燒最少需要消耗

 

mol O₂，其完全水解的化學(xué)方程式為

 

（注明條件）．
（3）化合物Ⅲ中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

；化合物Ⅴ與濃H₂SO₄共熱生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO₄溶液褪色，化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（4）化合物Ⅰ的一種同分異構(gòu)體化合物Ⅶ符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色．化合物Ⅶ與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由合成反應(yīng)①可知，①為取代反應(yīng)，則化合物Ⅱ?yàn)镃H₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，由化合物Ⅱ的合成反應(yīng)可知，化合物Ⅴ與濃H₂SO₄共熱生成化合物Ⅵ，V為醇，則V為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，Ⅵ為（CH₃）₂CHCH=CH₂，Ⅲ為CH₂=CHCHO，發(fā)生催化氧化生成化合物Ⅳ為CH₂=CHCOOH，與化合物V發(fā)生酯化反應(yīng)生成Ⅱ，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答： 解：由合成反應(yīng)①可知，①為取代反應(yīng)，則化合物Ⅱ?yàn)镃H₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，由化合物Ⅱ的合成反應(yīng)可知，化合物Ⅴ與濃H₂SO₄共熱生成化合物Ⅵ，V為醇，則V為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，Ⅵ為（CH₃）₂CHCH=CH₂，Ⅲ為CH₂=CHCHO，發(fā)生催化氧化生成化合物Ⅳ為CH₂=CHCOOH，與化合物V發(fā)生酯化反應(yīng)生成Ⅱ，
（1）I為對(duì)氯苯甲醚，結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，含3種H，則核磁共振氫譜顯示存在3組峰，由結(jié)構(gòu)可知分子式為C₇H₇OCl或C₇H₇ClO，故答案為：3；C₇H₇OCl或C₇H₇ClO；
（2）Ⅱ?yàn)镃H₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，1mol消耗氧氣為1mol×（8+

14

4

-

2

2

）=10.5mol，完全水解的化學(xué)方程式為，
故答案為：10.5；；
（3）Ⅲ為CH₂=CHCHO，含氧官能團(tuán)為醛基，由上述分析可知，化合物Ⅵ為（CH₃）₂CHCH=CH₂，
故答案為：醛基；（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（4）化合物Ⅰ的一種同分異構(gòu)體化合物Ⅶ符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色，則含酚-OH，對(duì)位為-CH₂Cl，化合物Ⅶ與過量NaOH溶液共熱的反應(yīng)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成及推斷，為高頻考點(diǎn)，把握習(xí)題中的信息及轉(zhuǎn)化反應(yīng)推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重醇、羧酸性質(zhì)的考查，注意（4）中為酚類物質(zhì)，題目難度中等．