Question

14．由丁炔二醇可以制備1，3-丁二烯，請根據(jù)下面的合成路線圖填空：

（1）寫出各反應(yīng)的條件及試劑名稱：X氫氣、催化劑；Y溴化氫、加熱；Z氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（2）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：AHOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；BBrCH₂CH₂CH₂CH₂B．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：丁炔二醇→A：HOCH₂C≡CCH₂OH+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；A→1，3-丁二烯：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的關(guān)系及條件，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，應(yīng)為醇的消去，根據(jù)1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，所反應(yīng)X應(yīng)為丁炔二醇與氫氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)的試劑及條件為氫氣、催化劑，A生成B為取代反應(yīng)，B發(fā)生消去反應(yīng)得1，3-丁二烯，可知A與溴化氫取代生成B為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反應(yīng)的試劑及條件為，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得1，3-丁二烯，反應(yīng)的試劑及條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的關(guān)系及條件，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，應(yīng)為醇的消去，根據(jù)1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，所反應(yīng)X應(yīng)為丁炔二醇與氫氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)的試劑及條件為氫氣、催化劑，A生成B為取代反應(yīng)，B發(fā)生消去反應(yīng)得1，3-丁二烯，可知A與溴化氫取代生成B為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反應(yīng)的試劑及條件為溴化氫、加熱，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得1，3-丁二烯，反應(yīng)的試劑及條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)X的試劑及條件為氫氣、催化劑，反應(yīng)Y的試劑及條件為溴化氫、加熱，反應(yīng)Z的試劑及條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：氫氣、催化劑；溴化氫、加熱；氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；BrCH₂CH₂CH₂CH₂B；
（3）丁炔二醇→A的化學(xué)方程式為HOCH₂C≡CCH₂OH+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，A→1，3-丁二烯的化學(xué)方程式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O，
故答案為：HOCH₂C≡CCH₂OH+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O；

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物物的合成與推斷，題目難度不大，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的變化以及反應(yīng)條件，本題可用正推的方法進(jìn)行推斷．