Question

【題目】是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見的有機(jī)物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料(M)。具體合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去)：

已知：①。

②D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%。試回答下列問題：

(1)A的名稱是_______，圖中縮醛(M)的分子式是______。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(3)⑤的化學(xué)方程式為_____________。

(4)⑥的反應(yīng)類型是___________。

(5)請寫出核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1，并含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。

(6)參照的合成路線，設(shè)計(jì)一條由氯丙烷和必要的無機(jī)試劑制備的合成路線(注明必要的反應(yīng)條件)：_________________________。

Answer 1

【答案】乙烯 氧化反應(yīng) 、

【解析】

關(guān)于D，題中指出其為單取代芳香族化合物，且能與金屬鈉反應(yīng)，又只含有1個(gè)氧原子，所以D中必含有羥基；O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%，由此計(jì)算D的相對分子質(zhì)量約為122，結(jié)合流程圖中其他信息，最終確定D即為苯乙醇。與B反應(yīng)后生成與C；通過計(jì)算可知C中不含不飽和結(jié)構(gòu)，所以推測與B的反應(yīng)即已知信息中的反應(yīng)①，那么B即為甲醇，C即為乙二醇。

(1)A的分子式為C2H4，所以名稱為乙烯；縮醛M的結(jié)構(gòu)為，所以分子式即為C10H12O2；

(2)通過分析可知B即為甲醇，所以結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH；

(3) ⑤是環(huán)氧乙烷和苯反應(yīng)生成苯乙醇的反應(yīng)，所以方程式為；

(4) ⑥是苯乙醇生成苯乙醛的反應(yīng)，所以反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(5)根據(jù)題中給出的核磁共振氫譜的信息可知，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中只有4種等效氫，所以考慮結(jié)構(gòu)對稱；又因?yàn)榉迕娣e比為，所以有機(jī)物中一定有甲基，綜上所述，符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為、；

(6)原料是2-氯丙烷，題中又提示“參照”的合成路線，所以合成的大致思路是：由2-氯丙烷先制備出丙烯，經(jīng)過環(huán)氧化后，再與CO2反應(yīng)即可；