Question

4．糠酸又稱呋喃甲酸，在食品工業(yè)作防腐劑，還可用于合成樹脂或醫(yī)藥、香料等的中 間體．以米槺或玉米芯提取的呋喃甲醛為原料合成糠酸反應(yīng)如圖1
幾種有機(jī)物性質(zhì)如表：

名稱	性狀	相對(duì)分 子質(zhì)量	溶解度
			冷水	熱水	乙醇	乙醚
呋喃甲醛	無(wú)色液體	96	微溶	易溶	易溶	互溶
呋喃甲醇	無(wú)色液體	98	互溶	互溶	易溶	易溶
呋喃甲酸	無(wú)色晶體	112	微溶	易溶	可溶	易溶

剛果紅試紙pH變色范圍：3.0（藍(lán)紫色）～5.0（紅色）
呋喃甲酸的實(shí)驗(yàn)室制備方法如圖2：
三頸瓶中放人3.28mL（0.04mol）新蒸呋喃甲醛，控溫8～12℃下滴加4mL40%NaOH溶液，并
磁力攪拌回流30分鐘．向反應(yīng)混合物滴加蒸餾水（約15mL）使其恰好澄清，用50mL乙醚萃取分液，其水溶液用水蒸氣蒸餾，棄去鎦出物，慢慢滴加2：1鹽酸到pH=3，攪拌，析出結(jié)晶，抽濾并用少量水洗滌抽干，得精產(chǎn)品1.5g．
回答以下問(wèn)題：
（1）三頸瓶中反應(yīng)需要攪拌回流30分鐘的原因是呋喃甲醛微溶于水，攪拌充分混合加快反應(yīng)速率．
（2）呋喃甲醛在堿中反應(yīng)大量放熱，實(shí)驗(yàn)中需要控溫8-12℃，其操作方法冷水�。�
（3）50mL乙醚萃取分液，除去呋喃甲醇的操作方法是C．
A、直接用50mL乙醚萃取分液
B、將溶液分兩份，乙醚也分兩份，分別萃取，萃取液合并
C、先用30mL乙醚萃取分液，再分別州l0mL乙醚萃取兩次，并將三次萃取液合并
（4）乙醚提取后的水溶液要用鹽酸酸化．配制100mL 2：1稀鹽酸（水與鹽酸體積比）的方法是用量筒分別量取66ml水、34ml濃鹽酸，于燒杯中混合，用玻璃棒攪拌均勻；判斷鹽酸加入足量的方法是使用剛果紅試紙測(cè)定溶液pH，當(dāng)試紙變藍(lán)紫色時(shí)，說(shuō)明加入鹽酸足量 （上層清液中繼續(xù)滴加鹽酸，不產(chǎn)生渾濁，說(shuō)明鹽酸加入足量）．
（5）乙醚易揮發(fā)、易燃，蒸氣可使人失去知覺，在蒸餾回收乙醚時(shí)注意：在水浴上進(jìn)行蒸餾，切忌直接明火加熱；水蒸氣蒸餾的方法應(yīng)選擇（圖3）C（填字母序號(hào)）；
（6）計(jì)算呋喃甲酸的產(chǎn)率67%．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有利于反應(yīng)充分考慮；
（2）實(shí)驗(yàn)中需要控溫8-12℃，選擇冷水��；
（3）多次萃取可提高萃取效果；
（4）配制100mL 2：1稀鹽酸，則V（水）=100mL×$\frac{2}{3}$，V（鹽酸）=100mL×$\frac{1}{3}$，同時(shí)考慮鹽酸易揮發(fā)，需稍微過(guò)量；使用剛果紅試紙測(cè)定溶液pH，當(dāng)試紙變藍(lán)紫色時(shí)，說(shuō)明加入鹽酸足量 （上層清液中繼續(xù)滴加鹽酸，不產(chǎn)生渾濁，說(shuō)明鹽酸加入足量）；
（5）根據(jù)乙醚的性質(zhì)分析；長(zhǎng)玻璃管幾乎插到發(fā)生器的底部，當(dāng)容器內(nèi)氣壓太大時(shí)，水可以沿著玻管上升，以調(diào)節(jié)內(nèi)壓，如果系統(tǒng)發(fā)生堵塞，水便會(huì)從管的上口噴出，此時(shí)應(yīng)當(dāng)檢查圓底燒瓶?jī)?nèi)的蒸汽導(dǎo)管下口是否已被堵塞，在水蒸氣發(fā)生器與長(zhǎng)頸圓底燒瓶之間應(yīng)裝上一個(gè)T 形管，在T 形管下端連一個(gè)彈簧夾，以便及時(shí)除去冷凝下來(lái)的堵塞水滴；
（6）根據(jù)2呋喃甲醛～呋喃甲酸，可得理論上的產(chǎn)品質(zhì)量，由此計(jì)算產(chǎn)率．

解答 解：（1）由表可知：呋喃甲醛微溶于水，攪拌充分混合加快反應(yīng)速率；
故答案為：呋喃甲醛微溶于水，攪拌充分混合加快反應(yīng)速率；
（2）呋喃甲醛在堿中反應(yīng)大量放熱，實(shí)驗(yàn)中需要控溫8-12℃，用冷水浴可降低反應(yīng)放出的熱量；
故答案為：冷水�。�
（3）50mL乙醚萃取分液，先用30mL乙醚萃取分液，再分別州l0mL乙醚萃取兩次，并將三次萃取液合并，除去呋喃甲醇的效果較好；
故答案為：C；
（4）配制100mL 2：1稀鹽酸，則V（水）=100mL×$\frac{2}{3}$，V（鹽酸）=100mL×$\frac{1}{3}$，同時(shí)考慮鹽酸易揮發(fā)，需稍微過(guò)量，則水66mL，鹽酸34mL，方法為：用量筒分別量取66ml水、34ml濃鹽酸，于燒杯中混合，用玻璃棒攪拌均勻；使用剛果紅試紙測(cè)定溶液pH，當(dāng)試紙變藍(lán)紫色時(shí)，說(shuō)明加入鹽酸足量 （上層清液中繼續(xù)滴加鹽酸，不產(chǎn)生渾濁，說(shuō)明鹽酸加入足量）；
故答案為：用量筒分別量取66ml水、34ml濃鹽酸，于燒杯中混合，用玻璃棒攪拌均勻；使用剛果紅試紙測(cè)定溶液pH，當(dāng)試紙變藍(lán)紫色時(shí)，說(shuō)明加入鹽酸足量 （上層清液中繼續(xù)滴加鹽酸，不產(chǎn)生渾濁，說(shuō)明鹽酸加入足量）；
（5）乙醚易揮發(fā)、易燃，應(yīng)在水浴上進(jìn)行蒸餾，切忌直接明火加熱；長(zhǎng)玻璃管幾乎插到發(fā)生器的底部，當(dāng)容器內(nèi)氣壓太大時(shí)，水可以沿著玻管上升，以調(diào)節(jié)內(nèi)壓，如果系統(tǒng)發(fā)生堵塞，水便會(huì)從管的上口噴出，此時(shí)應(yīng)當(dāng)檢查圓底燒瓶?jī)?nèi)的蒸汽導(dǎo)管下口是否已被堵塞，在水蒸氣發(fā)生器與長(zhǎng)頸圓底燒瓶之間應(yīng)裝上一個(gè)T 形管，在T 形管下端連一個(gè)彈簧夾，以便及時(shí)除去冷凝下來(lái)的堵塞水滴，故選擇C；
故答案為：在水浴上進(jìn)行蒸餾，切忌直接明火加熱；C；
（6）根據(jù)2呋喃甲醛～呋喃甲酸，則理論上生成的呋喃甲酸為0.02mol，所以呋喃甲酸的產(chǎn)率為$\frac{1.5g}{0.02mol×112g/mol}$=67%；
故答案為：67%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成實(shí)驗(yàn)，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)，注意把握物質(zhì)性質(zhì)以及對(duì)題目信息的獲取于使用，基本不屬于中學(xué)內(nèi)容，難度較大．