Question

11．環(huán)戊二烯（）是一種重要的化工原料，下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

（1）其中，反應①的反應類型是取代反應，反應①的產物名稱是氯代環(huán)戊烷；反應②的反應類型是消去反應，反應②的產物名稱是環(huán)戊烯．
工業(yè)上可由環(huán)戊二烯制備金剛烷（   ），途徑如下：

請回答下列問題：
（2）環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共平面；
（3）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，其分子中的二氯代物有6種；
（4）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構體，屬于芳香烴，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，能使溴的四氯化碳溶液褪色．符合以上信息的A的所有可能結構（不考慮立體異構）有6種，試寫出苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構體的結構簡式：和．

Answer 1

分析 （1）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應，反應③為加成反應，反應④為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應，以此來解答；
（2）與雙鍵碳直接相連的原子可以在同一平面內；
（3）結合有機物結構簡式判斷所含有的元素種類和原子個數可書寫分子式；金剛烷中氫有兩種：-CH-、-CH₂-，利用等效氫，先固定一個氯原子，再移動另一個氯原子，據此判斷異構體數目；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，說明苯環(huán)上只有兩種氫，由此分析解答．

解答 解：（1）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成環(huán)戊烯，反應③為加成反應，反應④為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應，反應①的產物名稱為氯代環(huán)戊烷，反應②的反應試劑和反應條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，反應③的反應類型是加成反應，
故答案為：取代反應；氯代環(huán)戊烷；消去反應；環(huán)戊烯；
（2）碳碳雙鍵為平面結構，與雙鍵碳直接相連的原子可以在同一平面內，則5個C和4個H在同一平面內，故答案為：9；
（3）根據金剛烷的鍵線式可知，金剛烷分子中含有10個C、16個H，分子式為C₁₀H₁₆；金剛烷中氫有兩種：-CH-、-CH₂-，故二氯取代，可以固定一氯，移動另一氯，①固定-CH-，故另一氯可位于六元環(huán)的鄰、間、對三種，②固定-CH₂-，另一可位于同環(huán)的1號、3號碳位和異環(huán)的-CH₂-位，三種，共6種，
故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，所以可能的碳架結構為：、、、、、，共6種，苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構體的結構簡式：和，故答案為：6；和．

點評 本題考查有機物的合成及結構與性質，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應及習題中的信息即可解答，題目難度中等．