Question

17．某藥物G的合成路線如下圖所示，已知一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%，E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2：2：2：1．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為C₃H₈O；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為1-丙醇．
（2）上述①～⑥步中，屬于氧化反應(yīng)的是①②（填序號(hào)）；B中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-CHO_．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①E→F：；
②D+F→G：．
（4）F所有同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列條件的有3種，任寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或或．
a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；b．分子中含有一個(gè)羥基．

Answer 1

分析 一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%，設(shè)該一元醇的化學(xué)式為C_nH_2n+2O，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=$\frac{16}{12n+2n+2+18}$×100%=26.7%，得n=3，所以分子式為：C₃H₈O，A可連續(xù)被氧化，說(shuō)明B為醛，D為酸，則A應(yīng)為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂COONH₄，D為CH₃CH₂COOH，由反應(yīng)④以及E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2：2：2：1，可知E為，F(xiàn)為，則G為，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.7%，設(shè)該一元醇的化學(xué)式為C_nH_2n+2O，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=$\frac{16}{12n+2n+2+18}$×100%=26.7%，得n=3，所以分子式為：C₃H₈O，A可連續(xù)被氧化，說(shuō)明B為醛，D為酸，則A應(yīng)為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂COONH₄，D為CH₃CH₂COOH，由反應(yīng)④以及E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2：2：2：1，可知E為，F(xiàn)為，則G為，
（1）由以上分析可知A為C₃H₈O，結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，則A為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為：1-丙醇；故答案為：C₃H₈O；1-丙醇；
（2）屬于氧化還原反應(yīng)的有①②，為醇、醛的氧化反應(yīng)，其它為取代反應(yīng)，B為CH₃CH₂CHO，含有的官能團(tuán)為-CHO，故答案為：①②；-CHO；
（3）①E→F的反應(yīng)為的水解反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
②D+F→G的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）F為，同分異構(gòu)體中同時(shí)符合下列條件的有a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上，則為碳碳三鍵結(jié)構(gòu) b．分子中含有一個(gè)羥基，則可能的結(jié)構(gòu)有或或共3種；
故答案為：3；或或；

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重學(xué)生的分析能力的考查，題目較為綜合，有一定的難度，做題時(shí)注意把利用好題給信息，采用正逆推相結(jié)合的方法推斷，注意同分異構(gòu)體的判斷方法．