Question

【題目】隱形眼鏡材料為仿生有機(jī)高聚物，其單體G可由下列方法合成：

已知A和M為同系物，回答下列問題。

（1）M的結(jié)構(gòu)簡式為___________；A的名稱為________。

（2）③、⑤的反應(yīng)類型分別為____、_________。

（3）D與Ag(NH3)2OH溶液反應(yīng)方程式為________________________。

B→C反應(yīng)方程式為______________________。

（4）滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能為_____________。

①能與NaHCO3稀溶液反應(yīng)放出氣體 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③核磁共振氫譜有4種峰

（5）根據(jù)上述合成中提供的信息，仿照寫出由乙烯經(jīng)三步合成化合物CH3— COOCH=CH2(無機(jī)試劑、2碳有機(jī)物任選）的路線圖______________。

Answer 1

【答案】 CH2=CH2 2—甲基—1—丙烯（或異丁烯） 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng)

【解析】本題考查有機(jī)物的合成和推斷，根據(jù)單體G的結(jié)構(gòu)簡式，推出F為CH2=C(CH3)COOH，根據(jù)反應(yīng)⑤的條件，發(fā)生消去反應(yīng)，即E的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)④是醛基和銀氨溶液的反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)③是醇的催化氧化，即羥基被氧化成醛，即C的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)①發(fā)生加成反應(yīng)，C中羥基的位置應(yīng)是溴原子的位置，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)2，A和M為同系物，M為烯烴，依據(jù)環(huán)氧乙烷的結(jié)構(gòu)簡式，推出M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，（1）根據(jù)上述分析，M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，A的名稱是2－甲基－1－丙烯；（2）反應(yīng)③是氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤是消去反應(yīng)；（3）醛基被銀氨溶液氧化，其反應(yīng)方程式為：；B生成C，發(fā)生鹵代烴的水解，即反應(yīng)方程式為：；（4）①能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有羧基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，結(jié)構(gòu)簡式分別是OHC(CH2)4COOH(有6種不同的氫原子）、OHCCH(CH3)(CH2)2COOH(有6種不同的氫原子)、OHCCH2CH(CH3)CH2COOH(有6種不同的氫原子)、OHCCH2CH2CH(CH3)COOH(有6種不同的氫原子)、OHCC(CH3)2CH2COOH(有4種不同的氫原子)、OHCCH(CH3)CH(CH3)COOH(有6種不同的氫原子)、OHCCH2C(CH3)2COOH(有4種不同的氫原子)，核磁共振氫譜有4種峰，說明有4種不同的氫原子，即符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）根據(jù)題目所給原料，以及依據(jù)M生成環(huán)氧乙烷的方程式，即先讓乙烯生成環(huán)氧乙烷，然后環(huán)氧乙烷再與乙酸反應(yīng)生成CH3COOCH2CH2OH，最后發(fā)生消去反應(yīng)，得到產(chǎn)物，合成路線為：。