Question

化合物G的合成路線如下：

（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

，1mol G發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗

 

mol H₂．
（2）除掉E中含有少量D的試劑和分離方法分別是

 

，

 

；
（3）下列說(shuō)法正確的是

 

（填字母序號(hào)）．
a．A易溶于水
b．只用溴水即可確定C中含有碳碳雙鍵
c．E經(jīng)加聚、堿性條件下水解，所得高聚物可做具有高吸水性能的樹(shù)脂
d．E是CH₂=CHCOOCH₂CH₃的同系物
（4）寫(xiě)出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

；寫(xiě)出C和銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式

 

．
（5）反應(yīng)E+F→G屬于下列麥克爾加成反應(yīng)類(lèi)型，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

（6）比G少2個(gè)氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)：①遇FeCl₃溶液顯紫色；②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；③1mol物質(zhì)最多可消耗2mol Na和1mol NaOH．任寫(xiě)一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與轉(zhuǎn)化關(guān)系，逆推可知C為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCH₂OH，則丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，故C₃H₆為CH₂=CHCH₃，A為CH₂=CHCH₂Cl．D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，（5）中反應(yīng)E+F→G屬于加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）中有機(jī)物比G少2個(gè)氫原子，該物質(zhì)符合：①遇FeCl₃溶液顯紫色，具有酚羥基，結(jié)合G的分子式可知該物質(zhì)的不飽和度為4，含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈沒(méi)有不飽和鍵；③1mol物質(zhì)最多可消耗2mol Na和1mol NaOH，則含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，②苯環(huán)上的一氯取代物有1種，側(cè)鏈可以是1個(gè)-OH、1個(gè)-CH₂OH、2個(gè)-OCH₃，且-OH、-CH₂OH處于對(duì)位，2個(gè)-OCH₃對(duì)稱(chēng)．

解答： 解：由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與轉(zhuǎn)化關(guān)系，逆推可知C為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCH₂OH，則丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，故C₃H₆為CH₂=CHCH₃，A為CH₂=CHCH₂Cl，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，（5）中反應(yīng)E+F→G屬于加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為：羧基，G中羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molG與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)需要2mol氫氣，故答案為：羧基；2；
（2）生成E的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，E中混有丙烯酸、甲醇，用飽和碳酸鈉溶液除去丙烯酸、甲醇，再用分液的方法分離出E，故答案為：飽和碳酸鈉溶液；分液；
（3）a．A為CH₂=CHCH₂Cl，屬于鹵代烴，難溶于水，故a錯(cuò)誤；
b．C中含有碳碳雙鍵、醛基，均可以使溴水褪色，只用溴水不能確定C中含有碳碳雙鍵，故b錯(cuò)誤；
c．E經(jīng)加聚、堿性條件下水解，所得高聚物中含有-COONa，可做具有高吸水性能的樹(shù)脂，故c正確；
d．E與CH₂=CHCOOCH₂CH₃含有相同的官能團(tuán)種類(lèi)與數(shù)目，相差1個(gè)CH₂原子團(tuán)，二者互為同系物，故d正確，
故選：cd；
（4）A→B的化學(xué)方程式為ClCH₂CH=CH₂+NaOH

水

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl，C與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

CH₂=CHCOO^-+NH₄⁺+H₂O+2Ag↓+3NH₃，
故答案為：ClCH₂CH=CH₂+NaOH

水

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl；CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

CH₂=CHCOO^-+NH₄⁺+H₂O+2Ag↓+3NH₃；
（5）反應(yīng)E+F→G屬于加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（6）中有機(jī)物比G少2個(gè)氫原子，該物質(zhì)符合：①遇FeCl₃溶液顯紫色，具有酚羥基，結(jié)合G的分子式可知該物質(zhì)的不飽和度為4，含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈沒(méi)有不飽和鍵；③1mol物質(zhì)最多可消耗2mol Na和1mol NaOH，則含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，②苯環(huán)上的一氯取代物有1種，側(cè)鏈可以是1個(gè)-OH、1個(gè)-CH₂OH、2個(gè)-OCH₃，且-OH、-CH₂OH處于對(duì)位，2個(gè)-OCH₃對(duì)稱(chēng)，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：中一種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，難度中等，（6）中同分異構(gòu)體實(shí)現(xiàn)為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，關(guān)鍵是確定含有的官能團(tuán)，再進(jìn)行取代基變換．