Question

9．有機(jī)物F是一種治療關(guān)節(jié)炎止痛藥，合成F的一種傳統(tǒng)法路線如圖：

（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基．
（2）C→D的反應(yīng)可分為兩步，其反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出比F少5個(gè)碳原子的同系物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（任寫(xiě)一種）；X有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體共有3種．
①屬于芳香族化合物    ②苯環(huán)上只有1個(gè)取代基    ③屬于酯類(lèi)物質(zhì)
（4）寫(xiě)出E轉(zhuǎn)化為F和無(wú)機(jī)鹽的化學(xué)方程式為．
（5）已知：
①$→_{AlCl_{3}}^{RCl}$
②$\stackrel{CO、Pd}{→}$R、R′表示烴基
合成F的一種改良法是以、苯、（CH₃CO）₂O為原料來(lái)合成，寫(xiě)出有關(guān)的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CHOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基；
（2）C→D的-CHO變?yōu)?CH=NOH，可以看成醛基的碳氧雙鍵先與H₂NOH發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成的；
（3）F為，比其少5個(gè)碳原子的同系物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一個(gè)苯環(huán)和2個(gè)碳原子，其中一個(gè)碳形成一個(gè)羧基，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或者的鄰、間、對(duì)三種；X有多種同分異構(gòu)體，①屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)②苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；③屬于酯類(lèi)物質(zhì)，則含有酯基；所以符合條件的有；
（4）根據(jù)發(fā)生的為水解反應(yīng)，則氮的化合價(jià)不變?nèi)匀粸?3價(jià)，所以產(chǎn)物為銨鹽，據(jù)此書(shū)寫(xiě)；
（5）分析F和原料可知，F(xiàn)中苯環(huán)右邊增加的基團(tuán)應(yīng)來(lái)自乙酸酐（根據(jù)流程A到B）再經(jīng)過(guò)信息②得到，苯環(huán)左邊來(lái)自2-甲基-1-丙醇，需先變成鹵代烴，根據(jù)信息①合成；

解答 解：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基，故答案為：羰基；
（2）C→D的-CHO變?yōu)?CH=NOH，可以看成醛基的碳氧雙鍵先與H₂NOH發(fā)生加成反應(yīng)生成-（HNOH）CH（OH），再發(fā)生消去反應(yīng)生成-CH=NOH，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）F為，比其少5個(gè)碳原子的同系物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一個(gè)苯環(huán)和2個(gè)碳原子，其中一個(gè)碳形成一個(gè)羧基，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或者的鄰、間、對(duì)三種；X有多種同分異構(gòu)體，①屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)②苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；③屬于酯類(lèi)物質(zhì)，則含有酯基；所以符合條件的有共3種，
故答案為：；3；
（4）E轉(zhuǎn)化為F和無(wú)機(jī)鹽發(fā)生的為水解反應(yīng)，則氮的化合價(jià)不變?nèi)匀粸?3價(jià)，所以產(chǎn)物為銨鹽，方程式為：，
故答案為：；
（5）根據(jù)F和原料可知，F(xiàn)中苯環(huán)右邊增加的基團(tuán)應(yīng)來(lái)自乙酸酐（根據(jù)流程A到B）再經(jīng)過(guò)信息②得到，苯環(huán)左邊來(lái)自2-甲基-1-丙醇[（CH₃）₂CHCH₂OH）]，需先變成鹵代烴，根據(jù)信息①合成，所以流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，綜合考查學(xué)生分析問(wèn)題的能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，題目難度中等，難點(diǎn)是（5），要利用好信息①②結(jié)合原料合成．