Question

6．烴A的分子式為C₃H₈，B、C是A的一氯代物，A～I有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：回答下列問題：

（1）分別寫出C、E的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂CH₂Cl，（CH₃）₂CHOH．
（2）指出下列反應(yīng)類型：A→B：取代反應(yīng)；E→D：消去反應(yīng)．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
①G→H：2CH₃CH₂CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃CH₂COOH；②B→D：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂↑+NaCl+H₂O；
（4）H有多種同分異構(gòu)體．寫出它既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH₂CH₃；寫出它能發(fā)生水解反應(yīng)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃COOCH₃．

Answer 1

分析 烴A的分子式為C₃H₈，應(yīng)為丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照條件下發(fā)生一氯取代反應(yīng)，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氫氧化鈉的水溶液中水解產(chǎn)物E、F為醇，其中F可連續(xù)氧化，則應(yīng)為CH₃CH₂CH₂OH，則E為CH₃CHOHCH₃，B為CH₃CHClCH₃，C為CH₃CH₂CH₂Cl，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為CH₃CH=CH₂，G為CH₃CH₂CHO，H為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，結(jié)合對應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：烴A的分子式為C₃H₈，應(yīng)為丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照條件下發(fā)生一氯取代反應(yīng)，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氫氧化鈉的水溶液中水解產(chǎn)物E、F為醇，其中F可連續(xù)氧化，則應(yīng)為CH₃CH₂CH₂OH，則E為CH₃CHOHCH₃，B為CH₃CHClCH₃，C為CH₃CH₂CH₂Cl，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為CH₃CH=CH₂，G為CH₃CH₂CHO，H為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
（1）通過以上分析知，C、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃CH₂CH₂Cl、（CH₃）₂CHOH，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Cl；（CH₃）₂CHOH；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，E發(fā)生消去反應(yīng)生成D，所以反應(yīng)類型分別是取代、消去，
故答案為：取代； 消去；
（3）①G是丙醛、H是丙酸，在催化劑條件下丙醛被氧化生成丙酸，反應(yīng)方程式為2 CH₃CH₂CHO+O₂  $\stackrel{催化劑}{→}$2 CH₃CH₂COOH，
故答案為：2 CH₃CH₂CHO+O₂  $\stackrel{催化劑}{→}$2 CH₃CH₂COOH；
②B是2-氯丙烷，D是丙烯，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂↑+NaCl+H₂O，
故答案為：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂↑+NaCl+H₂O；
（4）H為CH₃CH₂COOH，H有多種同分異構(gòu)體，它既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中含有酯基和醛基，則符合條件同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH₂CH₃；它能發(fā)生水解反應(yīng)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中含有酯基但不含醛基，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式  CH₃COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₃； CH₃COOCH₃．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，為高頻考點，側(cè)重學(xué)生的分析能力的考查，題目較為綜合，有一定的難度，做題時注意把利用好題給信息，采用正逆推相結(jié)合的方法推斷，注意同分異構(gòu)體的判斷方法．