Question

【題目】黃酮類(lèi)化合物具有抗腫瘤活性，6﹣羥基黃酮衍生物的合成路線(xiàn)如圖：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）化合物B中的含氧官能團(tuán)為和（填名稱(chēng)）．
（2）反應(yīng)③中涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有水解反應(yīng)、和 ．
（3）反應(yīng)④中加入的試劑X的分子式為C7H5OCl，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（4）已知： ．
根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以 和CH3COOH為原料制備
的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．
合成路線(xiàn)流程圖示例如下：
H2C═CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）羥基,羰基
（2）加成反應(yīng),消去反應(yīng)
（3）
（4）

【解析】解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中有羥基和羰基，

故答案為：羥基；羰基；

（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是C中的酯基發(fā)生了水解，與左側(cè)苯環(huán)相連的羰基與酚羥基發(fā)生加成后再消去得D中雜環(huán)，所以反應(yīng)③中涉及的反應(yīng)為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，

故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；

（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，

故答案為： ；

（4）以 和CH3COOH為原料制備 ，可以先利用題合成路線(xiàn)中的反應(yīng)①，在 的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用與氫氣的加成，再消去，再加成可得產(chǎn)品，所以合成路線(xiàn)為 ，

故答案為： ．

（1）由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的含氧官能團(tuán)；

（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)判斷反應(yīng)③是發(fā)生了水解，再與左側(cè)苯環(huán)相連的羰基與酚羥基發(fā)生加成后再消去得D中雜環(huán)；

（3）對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（4）根據(jù)題意可以先利用題合成路線(xiàn)中的反應(yīng)①，再在的酚羥基的鄰位引入羰基，然后利用與氫氣的加成，再消去、加成可得產(chǎn)品．