Question

19．在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為不對(duì)稱碳原子（或手性碳原子）．具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性．八角屬于草本植物，主要產(chǎn)于中國(guó)和越南，是我國(guó)民間常用做烹調(diào)的香料．最新醫(yī)學(xué)研究成果顯示，從八角中可以提取到莽草酸，它是一種白色晶體，微溶于水，是制取抗禽流感藥的基本原料．莽草酸的結(jié)構(gòu)式如圖：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫出莽草酸分子中任意兩個(gè)官能團(tuán)名稱：羥基、羧基．
（2）該有機(jī)物分子中含3個(gè)手性碳原子．試設(shè)計(jì)一步反應(yīng)使其生成具有2個(gè)手性碳原子的物質(zhì)，其化學(xué)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）該有機(jī)物分子1mol最多能和1moLNaOH發(fā)生反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）該分子中含有羧基、醇羥基和碳碳雙鍵；
（2）連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的C原子為手性碳原子；結(jié)合有機(jī)物中的碳原子所連的基團(tuán)來(lái)判斷，根據(jù)醇可以發(fā)生消去反應(yīng)來(lái)書寫；
（3）能和氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基．

解答 解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)可以看出有機(jī)物中的官能團(tuán)有羧基和羥基、碳碳雙鍵，故答案為：羧基；羥基；
（2）根據(jù)題目信息：碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為不對(duì)稱碳原子，可知道有機(jī)物中的羥基所連接的碳原子為手性碳原子，即為3個(gè)，臨位碳上含有氫原子的醇可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成碳碳雙鍵，此時(shí)手性碳原子數(shù)會(huì)減少一個(gè)，$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，此時(shí)手性碳原子數(shù)即為2，
故答案為：3；$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）1mol該有機(jī)物中含有1mol的羧基，可以和1mol氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，即該有機(jī)物分子1moL最多能和1molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故答案為：1．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是手性碳原子判斷，題目難度不大．