Question

（2012?北京）優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：

己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代．如：

（1）B為芳香烴．
①由B生成對(duì)孟烷的反應(yīng)類(lèi)型是

加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）

．
②（CH₃ ）₂CHCl與A生成B的化學(xué)方程式是

．
③A的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是

苯

．
（2）1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀．E不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
①F的官能團(tuán)是

碳碳雙鍵

．
②C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
③反應(yīng)I的化學(xué)方程式是

．
（3）下列說(shuō)法正確的是（選填字母）

ad

．
a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色         b．C不存在醛類(lèi)同分異構(gòu)體
c．D的酸性比E弱                    d．E的沸點(diǎn)高于對(duì)孟烷
（4）G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1．G與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂．反應(yīng)II的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：2-氯丙烷和化合物A反應(yīng)生成B，B為芳香烴，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，根據(jù)對(duì)孟烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題給信息知，A是甲苯，B是；
1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀，說(shuō)明C中含有酚羥基，C變?yōu)榘咨�沉淀時(shí)質(zhì)量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，當(dāng)1mol酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，有1mol氫原子被溴原子取代時(shí)，質(zhì)量增加79g，當(dāng)酚質(zhì)量增加2.37g，則使有0.03mol氫原子被取代，有0.01mol酚參加反應(yīng)，所以C的摩爾質(zhì)量為：

1.08g

0.01mol

=108g/mol，苯酚的相對(duì)分子質(zhì)量是94，該酚的相對(duì)分子質(zhì)量比苯酚大14，說(shuō)明C中還含有一個(gè)甲基，C中能和溴水發(fā)生3溴取代，則C是間甲基苯酚，C和2-氯丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D反應(yīng)生成E，E和水反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)生成或，然后或發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，則
E是，F(xiàn)是或，G與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOH，H是．

解答：解：2-氯丙烷和化合物A反應(yīng)生成B，B為芳香烴，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，根據(jù)對(duì)孟烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題給信息知，A是甲苯，B是；
1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀，說(shuō)明C中含有酚羥基，C變?yōu)榘咨�沉淀時(shí)質(zhì)量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，當(dāng)1mol酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，有1mol氫原子被溴原子取代時(shí)，質(zhì)量增加79g，當(dāng)酚質(zhì)量增加2.37g，則使有0.03mol氫原子被取代，有0.01mol酚參加反應(yīng)，所以C的摩爾質(zhì)量為：

1.08g

0.01mol

=108g/mol，苯酚的相對(duì)分子質(zhì)量是94，該酚的相對(duì)分子質(zhì)量比苯酚大14，說(shuō)明C中還含有一個(gè)甲基，C中能和溴水發(fā)生3溴取代，則C是間甲基苯酚，C和2-氯丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D反應(yīng)生成E，E和水反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)生成或，然后或發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，則
E是，F(xiàn)是或，G與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOH，H是．
（1）①通過(guò)流程圖知，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，
故答案為：加成（還原）反應(yīng)；
②2-氯丙烷和甲苯在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：
，，
故答案為：；
③A是甲苯，A的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是苯，故答案為：苯；
（2）①F是或，其含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
②通過(guò)以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
③和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）a．B是，B中直接連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；        
 b．C是，C存在醛類(lèi)同分異構(gòu)體，故錯(cuò)誤；
c．D是，E是，酚的酸性大于醇，故錯(cuò)誤；
d．E中能形成氫鍵，對(duì)孟烷不能形成氫鍵，所以E的沸點(diǎn)高于對(duì)孟烷，故正確；
故選a、d；
（4）H是，H發(fā)生加聚反應(yīng)，所以反應(yīng)II的化學(xué)方程式是
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷C是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度中等．