Question

【題目】苯酚是一種很有價(jià)值的化工原料，年產(chǎn)量可達(dá)幾百萬噸。苯酚可合成著名的解熱鎮(zhèn)痛藥——阿司匹林，也可合成聚碳酸酯，其合成路線如下：

(1)阿司匹林分子中的含氧官能團(tuán)名稱為_______；G的化學(xué)名稱是____。

(2)E為飽和一元酮，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；H和K合成聚碳酸酯的反應(yīng)類型是_____。

(3)鑒別G和阿司匹林的一種顯色試劑為___________

(4)已知K的相對(duì)分子質(zhì)量為99，其分子式為____________

(5)寫出阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________

(6)寫出能同時(shí)滿足以下條件的阿司匹林的兩種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________

①苯環(huán)上只有兩種一氯代物；②含有羧基；③水解產(chǎn)生酚。

Answer 1

【答案】酯基、羧基 2-羥基苯甲酸或2-羥基-1-苯甲酸或鄰羥基苯甲酸 縮聚反應(yīng) FeCl3溶液 COCl2 +3NaOH→CH3COONa++2H2O 、、、、

【解析】

苯酚與NaOH反應(yīng)產(chǎn)生苯酚鈉，然后與CO2在一定溫度、壓強(qiáng)下反應(yīng)產(chǎn)生，再用硫酸酸化得到G為；G與D()發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生阿司匹林：和CH3COOH；苯酚與E反應(yīng)，然后經(jīng)HCl酸化產(chǎn)生J：，題給信息可知，其為飽和一元酮，則E是丙酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與NaOH混合加熱，變?yōu)?/span>H：，H與K在酸性條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)得到聚碳酸酯：，逆推可知K是COCl2，然后根據(jù)問題分析解答。

根據(jù)上述分析可知：G是 ，E是，H是，K是COCl2。

(1)根據(jù)阿司匹林結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中含氧官能團(tuán)名稱為酯基、羧基；G是，名稱為鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸或2-羥基-1-苯甲酸；

(2)E為飽和一元酮，根據(jù)苯酚與J結(jié)構(gòu)的區(qū)別，可知E為丙酮，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H是，K是COCl2，H和K發(fā)生縮聚反應(yīng)合成聚碳酸酯，同時(shí)產(chǎn)生NaCl；

(3)G是鄰羥基苯甲酸，含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，而阿司匹林無酚羥基，所以鑒別G和阿司匹林的一種顯色試劑為FeCl3溶液；

(4)根據(jù)上述推斷可知K是COCl2；

(5)阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)，-COOH變?yōu)?/span>-COONa，酯基變?yōu)?/span>-ONa和CH3COONa，同時(shí)產(chǎn)生水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH→CH3COONa++2H2O；

(6)同分異構(gòu)體分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，阿司匹林的同分異構(gòu)體滿足條件：①苯環(huán)上只有兩種一氯代物；說明有處于苯環(huán)上對(duì)位的2個(gè)取代基；②含有羧基；③水解產(chǎn)生酚，該取代基是酚羥基形成的酯基，則符合條件的同分異構(gòu)體可能結(jié)構(gòu)為：、、、、。