Question

【題目】已知有機(jī)物分子中的碳碳雙鍵發(fā)生臭氧氧化反應(yīng)：，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，G的分子式為C7H12O，以下A～H均為有機(jī)物，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

（1）下列說法正確的是 ______ 。（填字母序號）

A．C的官能團(tuán)為羧基

B．1molA最多可以和2molNaOH反應(yīng)

C．C可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D．可以發(fā)生消去反應(yīng)

（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為____________ ，由F到G的反應(yīng)類型為___________ 。

（3）反應(yīng)①的作用是__________________ ，合適的試劑a為____________。

（4）同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________。

Ⅰ．與A具有相同的官能團(tuán)；Ⅱ．屬于苯的鄰二取代物；Ⅲ．能使FeCl3溶液顯色；Ⅳ．核磁共振氫譜分析，分子中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（5）H與G分子具有相同的碳原子數(shù)目，且1molH能與足量的新制銀氨溶液反應(yīng)生成4mol單質(zhì)銀。寫出H與足量的新制銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________。

Answer 1

【答案】AB 消去反應(yīng) 保護(hù)酚羥基，防止在反應(yīng)②中被氧化 NaHCO3溶液 或 +4Ag(NH3)2OH+4Ag↓+6NH3+2H2O

【解析】

A的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生水解反應(yīng)得到C與，可知C為CH3COOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與氫氣發(fā)生加成生成F為，G的分子式為C7H12O，則F發(fā)生消去反應(yīng)得到G，G發(fā)生碳碳雙鍵發(fā)生臭氧氧化反應(yīng)生成H，若H與G分子具有相同的碳原子數(shù)，且1mol H能與足量的新制銀氨溶液反應(yīng)生成4mol單質(zhì)銀，則H中含有2個-CHO，則亞甲基上的-OH不能發(fā)生消去反應(yīng)，可推知G為，H為．與氫氧化鈉水溶液放出生成B為，B發(fā)生催化氧化生成D，D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化得到E，則D為，E為，反應(yīng)①的目的是保護(hù)酚羥基，防止在反應(yīng)②中被氧化，E與是a反應(yīng)得到，反應(yīng)中羧基發(fā)生反應(yīng)，而酚羥基不反應(yīng)，故試劑a為NaHCO3溶液，據(jù)此解答．

A的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生水解反應(yīng)得到C與，可知C為CH3COOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與氫氣發(fā)生加成生成F為，G的分子式為7H12O，則F發(fā)生消去反應(yīng)得到G，G發(fā)生碳碳雙鍵發(fā)生臭氧氧化反應(yīng)生成H，若H與G分子具有相同的碳原子數(shù)，且1mol H能與足量的新制銀氨溶液反應(yīng)生成4mol單質(zhì)銀，則H中含有2個-CHO，則亞甲基上的-OH不能發(fā)生消去反應(yīng)，可推知G為，H為．與氫氧化鈉水溶液放出生成B為，B發(fā)生催化氧化生成D，D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化得到E，則D為，E為，反應(yīng)①的目的是保護(hù)酚羥基，防止在反應(yīng)②中被氧化，E與是a反應(yīng)得到，反應(yīng)中羧基發(fā)生反應(yīng)，而酚羥基不反應(yīng)，故試劑a為NaHCO3溶液，
（1）A．C為CH3COOH，C的官能團(tuán)為羧基，故A正確；B．A為，酯基、酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol A最多可以和2mol NaOH反應(yīng)，故B正確；C．C為CH3COOH，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；D．中羥基的鄰位碳上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯誤；故答案為AB；

（2）由上述分析可知，F為，由上述發(fā)生可知F到G的反應(yīng)類型為 消去反應(yīng)；

（3）反應(yīng)①的作用是：是保護(hù)酚羥基，防止在反應(yīng)②中被氧化，合適的試劑a為NaHCO3溶液；

（4）同時滿足下列條件的A（）的同分異構(gòu)體：Ⅰ．與A有相同的官能團(tuán)，含有羥基、酯基；Ⅱ．屬于苯的鄰二取代物，Ⅲ．遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，Ⅲ．1H-NMR分析，分子中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，苯環(huán)與酚羥基含有5種H原子，則另外側(cè)鏈含有3種H原子，故另外側(cè)鏈為-CH2CH2OOCH，-CH（CH3）OOCH，結(jié)構(gòu)簡式為：和；

（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為，與足量的新制銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。