Question

在有機(jī)物分子中碳原子所連的4個原子或原子團(tuán)均不相同時，該碳原子叫手性碳原子，以*C表示．而且，該有機(jī)化合物具有光學(xué)活性．下列有機(jī)物是否具有光學(xué)活性？

 

（填“有”或“無”）若有請在上面的結(jié)構(gòu)簡式中用*表示出手性碳原子．若消除其光學(xué)活性，可選用的化學(xué)反應(yīng)有哪些？請寫出化學(xué)反應(yīng)方程式．（要求5種方法）
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4

 

5

 

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Answer 1

考點(diǎn)：常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

專題：同系物和同分異構(gòu)體

分析：有機(jī)物A中連有醛基的碳為手性碳原子，要失去光學(xué)活性，即將手性碳原子變成非手性碳原子，也就是要將其所連接的其中二個基團(tuán)變成相同的即可或減少連接的基團(tuán)．
1．保持碳的數(shù)目不變，則可以將醛基還原成羥基；
2．將羥基和醛基都氧化成羧基，則可以使碳連有相同的基團(tuán)；
3．發(fā)生消去反應(yīng)，減少連接的原子團(tuán)；
4．碳的數(shù)目增大2，則可將羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，與左側(cè)連的酯相同；
5．碳的數(shù)目減少2，則可以將酯水解成醇和乙酸，則與右側(cè)的醇要相同．

解答： 解：試題給出的有機(jī)物具有光學(xué)活性，因?yàn)樵谠撚袡C(jī)物分子中含有不對稱碳原子（*C）

1．通過醛基的還原反應(yīng)，使變?yōu)?CH₂-OH；反應(yīng)方程式為：
+H₂

一定條件

；
2．通過氧化反應(yīng)將、-CH₂-OH均氧化為，反應(yīng)方程式為：2+3O₂

催化劑

2+2H₂O；
3．通過-CH₂OH發(fā)生的消去反應(yīng)形成“C=C”，反應(yīng)的方程式為：

濃H2SO4

△

+2H₂O；
4．通過與發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O
5．通過與NaOH溶液加熱使該有機(jī)物水解，將轉(zhuǎn)變?yōu)?CH₂-OH，反應(yīng)方程式為：+NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O；
故答案為：有；
+H₂

一定條件

；
2+3O₂

催化劑

2+2H₂O；

濃H2SO4

△

+2H₂O
+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O
；+NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，注意解答本題首先要根據(jù)題給信息，明確手性碳原子和非手性碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，然后根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系以及題目的要求，對A的結(jié)構(gòu)進(jìn)行相應(yīng)的改造．