Question

17．鹵代烷C₅H₁₁Cl的結(jié)構(gòu)有八種，其中能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴的結(jié)構(gòu)有（　　）

• A． 二種
• B． 三種
• C． 四種
• D． 八種

Answer 1

分析 先按照以下步驟判斷和書寫烷烴的氯代物的異構(gòu)體：
（1）先確定烷烴的碳鏈異構(gòu)，即烷烴的同分異構(gòu)體；
（2）確定烷烴的對(duì)稱中心，即找出等效的氫原子；
（3）根據(jù)先中心后外圍的原則，將氯原子逐一去代替氫原子；
（4）對(duì)于多氯代烷的同分異構(gòu)體，遵循先集中后分散的原則，先將幾個(gè)氯原子集中取代同一碳原子上的氫，后分散去取代不同碳原子上的氫．
然后根據(jù)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：與-X所連碳相鄰碳上有氫原子的才能發(fā)生消去反應(yīng)，形成不飽和鍵判斷產(chǎn)物．

解答 解：鹵代烴C₅H₁₁Cl的同分異構(gòu)體有：
主鏈有5個(gè)碳原子的：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃；
主鏈有4個(gè)碳原子的：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₃CH（CH₃）CHClCH₃；CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃；
主鏈有3個(gè)碳原子的：CH₂C（CH₃）₂CH₂Cl；
鹵代烴發(fā)生消去的條件是連鹵原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，所以：
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl發(fā)生消去生成：CH₃CH₂CH₂CH=CH₂；
CH₃CH₂CH₂CHClCH₃發(fā)生消去生成：CH₃CH₂CH₂CH=CH₂；CH₃CH₂CH=CHCH₃；
CH₃CH₂CHClCH₂CH₃發(fā)生消去生成：CH₃CH₂CH=CHCH₃；
CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl發(fā)生消去生成：CH₃CH（CH₃）CH=CH₂；
CH₃CH（CH₃）CHClCH₃發(fā)生消去生成：CH₃CH（CH₃）CH=CH₂；CH₃CH（CH₃）=CHCH₃；
CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃發(fā)生消去生成：CH₃CH（CH₃）=CHCH₃；CH₃CH₂（CH₃）C=CH₂；
CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃發(fā)生消去生成：CH₃CH₂（CH₃）C=CH₂；
CH₂C（CH₃）₂CH₂Cl不能發(fā)生消去反應(yīng)，
所以能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴的結(jié)構(gòu)有3種；
故選B．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了氯代物的同分異構(gòu)體以及氯代烴的消去反應(yīng)，難度不大，掌握氯代物的同分異構(gòu)體是解題的關(guān)鍵．