Question

9．重要有機(jī)物M和N常用于交聯(lián)劑、涂料、殺蟲(chóng)劑等，合成路線(xiàn)如下圖所示：

已知：
i
ii
iiiN的結(jié)構(gòu)式

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、醛基
（2）Z的名稱(chēng)為苯甲醛．
（3）1molM在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗4molH₂．
（4）由B生成C的反應(yīng)①的化學(xué)方程式為+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（5）由Y生成D的化學(xué)方程式為．
（6）G的同分異構(gòu)體有多種，其中與G具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有4種，寫(xiě)出核磁共振氫譜有5組峰值，且峰值比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和．

Answer 1

分析 有機(jī)物X與HCHO發(fā)生信息i的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式C₄H₈O₂，可知X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息iii中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)可知，形成M的物質(zhì)為、，C與E反應(yīng)可以合成M，結(jié)合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過(guò)酯化反應(yīng)生成M；
由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；
由E的結(jié)構(gòu)可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成D，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（），M為．

解答 解：有機(jī)物X與HCHO發(fā)生信息i的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式C₄H₈O₂，可知X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息iii中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)可知，形成M的物質(zhì)為、，C與E反應(yīng)可以合成M，結(jié)合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過(guò)酯化反應(yīng)生成M；
由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；
由E的結(jié)構(gòu)可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成D，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（），M為．
（1）上述分析可知，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，含有羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）上述分析可知，Z為，名稱(chēng)為苯甲醛，故答案為：苯甲醛；
（3）M的物質(zhì)為，1molM在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗 4molH₂，故答案為：4；
（4）反應(yīng)①的反應(yīng)方程式為：+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）Y生成D是1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（6）G為，與G具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體含有C=C和-CHO，符合條件的同分異構(gòu)體有如下4種：、、、，其中和，核磁共振氫譜有5組峰值，且峰值比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：4；和．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，充分利用給出的反應(yīng)信息及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分子式確定X、E、G的結(jié)合是關(guān)鍵，較好的考查學(xué)生的邏輯思維能力、自學(xué)能力，難度較大．