Question

17．某有機(jī)物X（C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果內(nèi)，該化合物具有如下性質(zhì)：
①1molX與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體；
②在有濃H₂SO₄和加熱條件下，X與醇或羧酸均反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物；
③X在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)．
根據(jù)上述信息，對(duì)X的結(jié)構(gòu)判斷正確的是（　　）

• A． X中含有碳碳雙鍵
• B． X中含有一個(gè)羧基和兩個(gè)羥基
• C． X中含有兩個(gè)羧基和一個(gè)羥基
• D． X中含有三個(gè)羥基和一個(gè)-COOR

Answer 1

分析 ①能和鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羥基或羧基；
②能與醇、羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，說明X中含有羧基和羥基；
③X在一定程度下分子內(nèi)脫水的產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明X含有醇羥基，且連接醇羥基碳原子的相鄰碳上有氫原子，以此解答該題．

解答 解：①1 mol X與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體，說明一個(gè)X分子中含有3個(gè)羥基或羧基；
②X與醇、羧酸在一定條件下均生成具有香味的產(chǎn)物，說明X中含有羥基和羧基；
③X在一定程度下分子內(nèi)脫水的產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明X可以發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，則分子中必含羥基；
結(jié)構(gòu)X分子中氧原子個(gè)數(shù)知，該分子中含有1個(gè)羥基、2個(gè)羧基，
C₄H₆O₅的不飽和度為$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，因含有2個(gè)羧基，則沒有碳碳雙鍵，
故選C．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度不大．