Question

碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A，相對(duì)分子質(zhì)量為152，其分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1：1，含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.58%．A遇FeCl₃溶液顯紫色，其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的分子式是

 

；
（2）若A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（3）寫出符合下列要求的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫出兩種即可）①與A的取代基數(shù)目相同；②可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1mol該同分異構(gòu)體可與2mol Br₂發(fā)生取代反應(yīng)；③屬于酯類物質(zhì)．

 

、

 

；
（4）如A可以發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，D的分子式為C₁₀H₁₂O₃，A與C反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）N（O）=

152×31.58%

16

=3，分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1：1，則N（CH）=

152×(1-31.58%)

13

=8，以此可確定分子式；
（2）A遇FeCl₃溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基，A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明分子中含有羧基，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；
（3）①與A的取代基數(shù)目相同，說明含有兩個(gè)取代基；②可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)說明含有酚羥基，1mol該同分異構(gòu)體可與2mol Br₂發(fā)生取代反應(yīng)，說明酚羥基和另一個(gè)官能團(tuán)處于對(duì)為或鄰位；③屬于酯類物質(zhì)，說明含有酯基，據(jù)此判斷其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)；
（4）由A+C→D+H₂O可確定C的分子式，則可確定C與A的反應(yīng)；

解答： 解：（1）N（O）=

152×31.58%

16

=3，分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1：1，則N（CH）=

152×(1-31.58%)

13

=8，則A的分子式為：C₈H₈O₃，故答案為：C₈H₈O₃；
（2）A分子式為C₈H₈O₃，A遇FeCl₃溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基，A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明分子中含有羧基，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，
故答案為：；
（3）①與A的取代基數(shù)目相同，說明含有兩個(gè)取代基；②可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)說明含有酚羥基，1mol該同分異構(gòu)體可與2mol Br₂發(fā)生取代反應(yīng)，說明酚羥基和另一個(gè)官能團(tuán)處于對(duì)為或鄰位；③屬于酯類物質(zhì)，說明含有酯基，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為：、、、、、，故答案為：、、、、、（其中的兩種）；

（4）由A+C→D+H₂O可知，C₈H₈O₃+C→C₁₀H₁₂O₃+H₂O，則C的分子式為C₂H₆O，因?yàn)镃H₃CH₂OH，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，綜合考查學(xué)生的計(jì)算能力、分析能力，答題時(shí)注意運(yùn)用計(jì)算和性質(zhì)相結(jié)合推斷物質(zhì)種類，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，題目難度中等．