Question

20．光刻膠的一種合成路線如圖：

已知：
Ⅰ．R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$→_{△}^{稀NaOH}$+H₂O
Ⅱ．+R₂-OH$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl
Ⅲ．RCOOH+CH≡CH→RCOOCH=CH₂
回答下列問題
（1）A的名稱是苯甲醛．C中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羧基．
（2）C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH．
（3）D+G→光刻膠的化學(xué)方程式為．
（4）T是C的同分異構(gòu)體，T具有下列性質(zhì)或特征：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②能使溴水褪色；③屬于芳香族化合物．則T的結(jié)構(gòu)有5種．其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH₃CH₂OH為原料制備CH₃CH₂CH₂COOH的合成路線流程圖（無機試劑任用）．（合成路線流程圖示例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH）

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C為，B為，A為，根據(jù)信息Ⅲ結(jié)合E的分子式可知，羧酸X為CH₃COOH，E為CH₃COOCH=CH₂，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生取代生成G，G與D發(fā)生取代反應(yīng)生成光刻膠為，以CH₃CH₂OH為原料制備CH₃CH₂CH₂COOH，將CH₃CH₂OH氧化成CH₃CHO，CH₃CHO在稀氫氧化鈉的條件下生成CH₃CH=CHCHO，與氫氣加成得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，再將CH₃CH₂CH₂CH₂OH氧化成CH₃CH₂CH₂COOH，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，A的名稱是苯甲醛，C為，C中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：苯甲醛；碳碳雙鍵、羧基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，
故答案為：取代反應(yīng)；CH₃COOH；
（3）根據(jù)上面的分析可知，D+G→光刻膠的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）C為，T是C的同分異構(gòu)體，T具有下列性質(zhì)或特征：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明有甲酸某酯，②能使溴水褪色，說明有碳碳雙鍵，③屬于芳香族化合物，說明有苯環(huán)，則符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有HCOOCH=CH-、或HCOOC（=CH₂）-，或苯環(huán)上連有兩個基團為HCOO-、-CH=CH₂，有3種結(jié)構(gòu)，所以共有5種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：5；；

（5）以CH₃CH₂OH為原料制備CH₃CH₂CH₂COOH，將CH₃CH₂OH氧化成CH₃CHO，CH₃CHO在稀氫氧化鈉的條件下生成CH₃CH=CHCHO，與氫氣加成得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，再將CH₃CH₂CH₂CH₂OH氧化成CH₃CH₂CH₂COOH，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)G、D的結(jié)構(gòu)簡式進行推斷，注意對題目信息的應(yīng)用，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中的有機合成路線的設(shè)計為本題難點．