Question

PBS是一種可降解聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成：
已知：R-C≡C-C-R₁
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；C→D的反應(yīng)類型是

 

．
（2）寫出滿足如下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①具有手性碳原子；  ②官能團(tuán)種類與數(shù)量與D完全相同；
③官能團(tuán)連在不同的碳原子上
（3）A與水在一定條件下的加成產(chǎn)物為E，寫出E中官能團(tuán)的名稱：

 

．

 

（4）寫出由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是

 

．
（5）請利用題給信息設(shè)計(jì)出由CH₃CH₂CH₂Br合成CH₃CH₂ CH₂CH₂OH的反應(yīng)流程圖（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示，必須注明反應(yīng)條件）．
提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：
X

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

Y…

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

Z．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由反應(yīng)信息結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為HOCH₂C≡CCH₂OH，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到D；
（2）根據(jù)如下條件①具有手性碳原子，即碳原子上連有各不相同的原子或原子團(tuán)；②官能團(tuán)種類與數(shù)量與D完全相同，即有兩個(gè)醇羥基；③官能團(tuán)連在不同的碳原子上，可寫出D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知，A與水在一定條件下的加成產(chǎn)物E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，據(jù)此判斷官能團(tuán)名稱；
（4）有機(jī)物A（HOOCCH=CHCOOH）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與D通過酯化反應(yīng)形成的縮聚反應(yīng)生成高聚物PBS；
（5）由CH₃CH₂CH₂Br合成CH₃CH₂ CH₂CH₂OH，可將CH₃CH₂CH₂Br通過消去、加成、消去生成CH₃C≡CH，再用CH₃C≡CH與HCHO發(fā)生題中信息的反應(yīng)，最后再催化加氫得產(chǎn)品；

解答： 解：（1）由反應(yīng)信息結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為HOCH₂C≡CCH₂OH，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到D，
故答案為：HOCH₂C≡CCH₂OH；加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)如下條件①具有手性碳原子，即碳原子上連有各不相同的原子或原子團(tuán)；②官能團(tuán)種類與數(shù)量與D完全相同，即有兩個(gè)醇羥基；③官能團(tuán)連在不同的碳原子上，可寫出D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃，
故答案為：HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃；
（3）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知，A與水在一定條件下的加成產(chǎn)物E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，官能團(tuán)名稱為羥基和羧基，
故答案為：羥基；羧基；
（4）有機(jī)物A（HOOCCH=CHCOOH）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與D通過酯化反應(yīng)形成的縮聚反應(yīng)生成高聚物PBS，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）由CH₃CH₂CH₂Br合成CH₃CH₂ CH₂CH₂OH，可將CH₃CH₂CH₂Br通過消去、加成、消去生成CH₃C≡CH，再用CH₃C≡CH與HCHO發(fā)生題中信息的反應(yīng)，最后再催化加氫得產(chǎn)品，具體合成線路為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，涉及烯烴、炔烴、醇、羧酸等性質(zhì)以等，需要學(xué)生對(duì)已知反應(yīng)信息進(jìn)行利用，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生閱讀、思維能力，注意根據(jù)反應(yīng)信息及結(jié)合D的結(jié)構(gòu)判斷C的結(jié)構(gòu)，難度中等．